ethyl (2E,4Z)-2,4-undeca-2,4-dienoate | 2833-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E,4Z)-2,4-undeca-2,4-dienoate
• 英文别名: 2,4-Undecadienoic acid, ethyl ester, (Z,E)-；(2E,4E)-ethyl undeca-2,4-dienoate；ethyl (4E)-undeca-2,4-dienoate
• CAS: 2833-20-7；39924-40-8；39944-82-6；91975-92-7；134817-33-7
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: GKZHQLHOAZNYIW-LYIXSAAJSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.8±9.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.899±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 反式-2-壬烯酸甲酯 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到ethyl (2E,4Z)-2,4-undeca-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  An improved procedure for the two carbon homologation of esters to α, β-unsaturated esters

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84232-x

文献信息

• Highly selective synthesis of conjugated dienoic and trienoic esters via alkyne elementometalation–Pd-catalyzed cross-coupling
  作者：Guangwei Wang、Swathi Mohan、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1073/pnas.1105155108

  日期：2011.7.12

  4E)-dienoic esters, some (2Z,4E,6E)- and (2Z,4E,6Z)-trienoic esters have been prepared in >/= 98% selectivity by a newly devised Pd-catalyzed alkenylation-SG olefination tandem process. As models for conjugated higher oligoenoic esters, all eight stereoisomers for ethyl trideca-2,4,6-trienoate (23-30) have been prepared in >/= 98% overall selectivity.

  使用 (E)- 和 (Z)-β-溴丙烯酸乙酯通过 Pd 催化的烯基化（Negishi 偶联）制备了十一碳-2,4-二烯酸乙酯的所有四种立体异构体 (7-10)，异构纯度 >/= 98% . 尽管使用常规醇盐和碳酸盐碱通过 Suzuki 偶联制备的 2Z,4E-异构体 (8) 的立体异构纯度为98% 选择性。其他广为人知的方法显示出相当大的局限性。Heck 烯基化对于合成纯度 >/= 98% 的 2E,4E 和 2E,4Z 异构体是令人满意的，但 2Z,4E 异构体的纯度为/= 90% 的选择性。除了 (2Z,4E)-二烯酸酯之外，一些 (2Z,4E,6E)- 和 (2Z,4E,6Z)-三烯酸酯已通过新设计的 Pd 催化烯基化以 >/= 98% 的选择性制备-SG烯烃化串联工艺。作为共轭高级低聚烯酸酯的模型，十三-2,4,6-三烯酸乙酯 (23-30) 的所有八种立体异构体均以 >/= 98%