2,2,5,5-tetramethyl-3-carbethoxy-2,5-dihydropyrrole-1-oxyl | 24799-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 2,2,5,5-tetramethyl-3-carbethoxy-2,5-dihydropyrrole-1-oxyl
• CAS: 24799-67-5
• 化学式: C₁₁H₁₈NO₃
• 分子量: 212.269
• InChiKey: BHCUTGDESGZXJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,5,5-tetramethyl-3-carbethoxy-2,5-dihydropyrrole-1-oxyl 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以17%的产率得到(2,2,5,5-tetramethyl-1H-pyrrol-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  基于氮氧化物的自旋标记脱氧胸苷类似物合成中关键中间步骤的改进

  摘要：

  Jeannine H. Powell、Edward M. Johnson II 和 Peter M. Gannett*西弗吉尼亚大学药学院基础药物科学系，邮政信箱 9530，美国西弗吉尼亚州摩根敦。电话。(304)-293-1480，传真 [phone]。*通讯作者；电子邮件 [e-mail] 收到：2000 年 5 月 8 日；2000 年 11 月 13 日修订/接受：2000 年 11 月 14 日/出版：2000 年 12 月 18 日摘要：将 3-羧基-2,2,5,5-四甲基-吡咯啉-1-氧基中的羧酸部分还原为醇的方法已经探索了相应醛的中间体并开发了一种改进的方法。关键词：氮氧化物，自旋标记，还原，羧酸，醇，酸酐引言自旋标记的核酸已被提议作为 DNA 构象和动力学研究的探针 [1, 2]。一个潜在的非常有用的部分是胸苷类似物，它通过乙炔桥与吡咯啉-N-氧基分子偶联

  DOI：

  10.3390/51201244
• 作为产物：
  描述：

  3-carboxy-2,5-dihydro-2,2,5,5-tetramethyl-1H-pyrrol-1-yloxy 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 sodium ethanolate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2,2,5,5-tetramethyl-3-carbethoxy-2,5-dihydropyrrole-1-oxyl
  参考文献：
  名称：

  基于氮氧化物的自旋标记脱氧胸苷类似物合成中关键中间步骤的改进

  摘要：

  Jeannine H. Powell、Edward M. Johnson II 和 Peter M. Gannett*西弗吉尼亚大学药学院基础药物科学系，邮政信箱 9530，美国西弗吉尼亚州摩根敦。电话。(304)-293-1480，传真 [phone]。*通讯作者；电子邮件 [e-mail] 收到：2000 年 5 月 8 日；2000 年 11 月 13 日修订/接受：2000 年 11 月 14 日/出版：2000 年 12 月 18 日摘要：将 3-羧基-2,2,5,5-四甲基-吡咯啉-1-氧基中的羧酸部分还原为醇的方法已经探索了相应醛的中间体并开发了一种改进的方法。关键词：氮氧化物，自旋标记，还原，羧酸，醇，酸酐引言自旋标记的核酸已被提议作为 DNA 构象和动力学研究的探针 [1, 2]。一个潜在的非常有用的部分是胸苷类似物，它通过乙炔桥与吡咯啉-N-氧基分子偶联

  DOI：

  10.3390/51201244

文献信息

• Kinetics and thermodynamics of reversible disproportionation-comproportionation in redox triad oxoammonium cations - nitroxyl radicals - hydroxylamines
  作者：Vasily D. Sen’、Ivan V. Tikhonov、Leonid I. Borodin、Evgeny M. Pliss、Valery A. Golubev、Mikhail A. Syroeshkin、Alexander I. Rusakov

  DOI：10.1002/poc.3392

  日期：2015.1

  reduction potentials of nitroxyl radicals to hydroxylamines E1/3Σ and bond dissociation energies D(O–H) for hydroxylamines R2NOH in water were determined. For a wide variety of piperidine‐ and pyrrolidine‐1‐oxyls values of pK3H+ and ER2NO+/R2NO• correlate with each other, as well as with the equilibrium constants K4 and the inductive substituent constants σI. The correlations obtained allow prediction

  这些化合物的氧化还原和酸碱性质定义了环硝氧基自由基R 2 NO •与氧铵阳离子R 2 NO +和羟胺R 2 NOH的酸催化歧化反应的动力学和平衡。在最近的工作中（J. Phys。Org。Chem。2014，27，114-120），我们表明R 2 NO •在酸性介质中的动力学稳定性取决于硝酰基的碱性。在这里，我们研究了R 2 NO +和R 2 NOH与R 2 NO •的反比例歧化反应的动力学。并且发现取代基的-I效应的增加大大降低了反应K 4的总体平衡常数。这是由于羟基铵阳离子K 3H +的酸度常数的增加和氧铵阳离子E R2NO + / R2NO•与硝酰基自由基E R2NO•/ R2NOH的还原电位之间的差异所致。测定了水中羟胺E 1 /3Σ还原电位的pH依赖性以及羟胺R 2 NOH的键解离能D（OH）。对于各种各样的哌啶和吡咯烷-1-氧基值，p K3H +和ë R2NO + / R2NO•归属关系彼此，以及与平衡常数ķ