d,l-protolichesterinic acid methyl ester | 26805-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: d,l-protolichesterinic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3R)-4-methylidene-5-oxo-2-tridecyloxolane-3-carboxylate
• CAS: 26805-38-9；26806-11-1；86131-39-7；144071-11-4；144408-16-2
• 化学式: C₂₀H₃₄O₄
• 分子量: 338.488
• InChiKey: ZMGNBXIMXVZTFI-ZWKOTPCHSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  d,l-protolichesterinic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 水 、 丁酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到(+)-原苔甾酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of both enantiomers of methylenolactocin, nephrosterinic acid and protolichesterinic acid via tandem aldol–lactonization reactions

  摘要：

  Both forms of the enantiomerically pure methylenolactocin, nephrosterinic and protolichesterinic acid have been synthesized via tandem aldol-lactonization reactions from corresponding optically active itaconate-anthracene adducts. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00345-7
• 作为产物：
  描述：

  tetrahydro-4'-carbomethoxy-5'-undecyl-2'-furanone-3'-spiro-11-9.10-dihydro-9,10-ethanoanthracene 生成 d,l-protolichesterinic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  An aldol - bislactonization route to α-methylene bis-γ-butyrolactones

  摘要：

  The syntheses of alpha-methylene gamma-butyrolactones and alpha-methylene bis-gamma-butyrolactones are made simple through the use of the versatile dimethyl itaconate - anthracene adduct, 1. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00888-6

文献信息

• Strategic use of retro Diels-Alder reaction in the construction of β-carboxy-α-methylene-γ-lactones. Total synthesis of methylenolactocin and protolichesterinic acid
  作者：Anjan Ghatak、Subrata Sarkar、Subrata Ghosh

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10157-0

  日期：1997.12

  A facile route for the construction of β-carboxy-α-methylene-γ-lactone unit is described using retro Diels-Alder reaction as the key step. Using this protocol, total synthesis of (±)-methylenolactocin and (±)-protolichesterinic acid has been achieved.

  以逆狄尔斯-阿尔德反应为关键步骤，描述了一种构建β-羧基-α-亚甲基-γ-内酯单元的简便方法。使用此协议，已实现（±）-甲基烯醇内酯和（±）-protolichesterinic酸的全合成。
• Cationic enol ether-iron complexes as vinyl cation equivalents. Synthesis of protolichesterinic ester
  作者：Tony C.T. Chang、Myron Rosenblum

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81501-4

  日期：1983.1

  The reaction of lithium enolates derived from β-keto esters with complex cation 4 provides a facile route to 3,4-disubstituted α-methylene-γ-lactones.

  衍生自β-酮酯的烯醇锂与复合阳离子4的反应为3,4-二取代的α-亚甲基-γ-内酯提供了一条便捷的途径。