trans-2-amino-5-benzoyl-4-phenyl-3-ethoxycarbonyl-4,5-dihydrothiophene | 242482-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-2-amino-5-benzoyl-4-phenyl-3-ethoxycarbonyl-4,5-dihydrothiophene
• 英文别名: ethyl trans-2-amino-5-benzoyl-4-phenyl-4,5-dihydrothiophene-3-carboxylate；3-Thiophenecarboxylic acid, 2-amino-5-benzoyl-4,5-dihydro-4-phenyl-, ethyl ester, (4R,5R)-rel-；ethyl (2S,3S)-5-amino-2-benzoyl-3-phenyl-2,3-dihydrothiophene-4-carboxylate
• CAS: 242482-44-6
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₃S
• 分子量: 353.442
• InChiKey: DHQHVCBGSGCNIW-YJBOKZPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  94.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-benzoyl-1-cyano-1-ethoxycarbonyl-2-phenylpropane 在 三乙烯二胺 、 sulfur 作用下， 反应 16.0h， 以62 mg的产率得到trans-2-amino-5-benzoyl-4-phenyl-3-ethoxycarbonyl-4,5-dihydrothiophene
  参考文献：
  名称：

  通过芳基乙腈，查尔酮和元素硫之间的碱催化氧化还原缩合反应获得2-氨基-3-芳基噻吩

  摘要：

  通过芳基乙腈，查耳酮和元素硫的一锅两步三组分反应，已经开发出直接接触2-氨基-3-芳基噻吩的方法。第一步是由DBU催化在芳基乙腈和查耳酮之间形成Michael加合物。第二步是DABCO催化迈克尔加合物与元素硫的级联反应，然后进行氧化环化反应生成噻吩。与Gewald反应和相关的转化（仅限于带有被α-取代的吸电子基团激活的亚甲基的乙腈作为底物的乙腈）相比，我们的方法可应用于各种芳基乙腈，仅需催化量的DBU和DABCO。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901235

文献信息

• Stereoselective method of synthesis of substituted trans-4,5-dihydro-2-aminothiophenes
  作者：A. M. Shestopalov、K. G. Nikishin

  DOI：10.1007/bf02251559

  日期：1998.9