Acetic acid (2R,3R,4R,2'R,3'S)-2'-(3,4-dimethoxy-phenyl)-3,7,8,5',7'-pentamethoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-3,4,3',4'-tetrahydro-2H,2'H-[4,8']bichromenyl-3'-yl ester | 78139-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4R,2'R,3'S)-2'-(3,4-dimethoxy-phenyl)-3,7,8,5',7'-pentamethoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-3,4,3',4'-tetrahydro-2H,2'H-[4,8']bichromenyl-3'-yl ester
• CAS: 78139-54-5
• 化学式: C₄₀H₄₄O₁₂
• 分子量: 716.782
• InChiKey: AJRVEPBNHLUEQE-MBRPRSNYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (2R,3R,4R,2'R,3'S)-2'-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-3,7,8,5',7'-pentamethoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-3,4,3',4'-tetrahydro-2H,2'H-[4,8']bichromenyl-3'-ol 以 吡啶 为溶剂， 以6 mg的产率得到Acetic acid (2R,3R,4R,2'R,3'S)-2'-(3,4-dimethoxy-phenyl)-3,7,8,5',7'-pentamethoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-3,4,3',4'-tetrahydro-2H,2'H-[4,8']bichromenyl-3'-yl ester
  参考文献：
  名称：

  缩合单宁的合成。第4部分。[4,6]-和[4,8]-双黄酮类化合物的直接仿生方法

  摘要：

  在环境温度和温和条件下，由flavan-3,4-二醇生成flavanyl-4-carbo-阳离子并与亲核flavan-3-ol缩合形成[4,6]-和[4,8]-双黄烷酮。酸性水溶液条件显然模拟了许多天然来源中单宁缩合形成的初始步骤。反应的立体特异性（或立体选择性）主要取决于母体flavan-3,4-二醇的2,3-顺式或2,3-反式立体化学，但也取决于flavan-3-ol的亲核性，和其空间专一性（或区域选择性）过程是由黄烷-3-醇的感受性A环取代取代变化引起的空间因素引起的。

  DOI：

  10.1039/p19810001235