4-(1-辛烯基)苯甲醚 | 71820-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-(1-辛烯基)苯甲醚
• 中文别名: p-(1-辛烯基)苯甲醚
• 英文名称: 1-Methoxy-4-oct-1-enylbenzene
• CAS: 71820-46-7
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: BGPUSBQKFGABPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 叔丁胺 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 生成 4-(1-辛烯基)苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  通过氟化物促进的 Pd 催化的烯基硼烷交叉偶联，高度（≥98%）选择性三取代烯烃合成具有广泛的适用性

  摘要：

  ( Z ) -β-溴-1-丙烯基(频哪醇)硼烷 ( 4 )，最近通过 1-丙炔的溴硼化反应以 85% 的产率提供了 ≥98% 异构体纯的化合物，已转化为β-烷基-，芳基-和烯基取代的 ( Z )-2-甲基-1-烯基(频哪醇)硼烷 ( 2a ) 在大约。通过 Pd 催化的 Negishi 烯基化与合适的有机溴化锌，基于丙炔的产率为 75%。氟化物，尤其是n Bu 4 NF(TBAF) 或 CsF显着促进了先前缓慢且产率适中的β , β-二取代链烯基硼烷的Suzuki 烯基化，以得到三取代的烯烃，即（Z ) -β -Me-取代的3 - i - 3-xi和 ( E ) -β -Ph-取代的2b-i和2b-ii。在所有情况下，每种烯烃产物的立体选择性均≥98%。基于丙炔的方案通过提供高度立体选择性（≥98%）的途径（Z）-Me 取代的烯烃，很好地补充了广泛使用的 Zr 催化的炔烃甲基铝化-Pd 催化的烯基化。

  DOI：

  10.1002/ijch.201000051

文献信息

• Silicon-Based Cross-Coupling Reagent and Production Method of Organic Compound Using the Same
  申请人：Nakao Yoshiaki

  公开号：US20090069577A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  In one embodiment of the present invention, a silicon-based cross-coupling reagent is disclosed which is a highly stable tetraorganosilicon compound allowing for a cross-coupling reaction under mild reaction conditions without using fluoride ions, transition metal promoter, or strong bases, and the residue of the silicon reagent can be recovered and reused. The silicon-based cross-coupling reagent is a silicon compound in which an o-hydroxymethylphenyl group is connected to a silicon atom for intramolecular activation.

  在本发明的一个实施例中，揭示了一种基于硅的交叉偶联试剂，它是一种高度稳定的四有机硅化合物，允许在温和的反应条件下进行交叉偶联反应，而无需使用氟离子、过渡金属促进剂或强碱，并且可以回收和重复使用硅试剂的残留物。这种基于硅的交叉偶联试剂是一种硅化合物，其中一个 o-羟甲基苯基基团连接到硅原子以进行分子内活化。
• An Electrochemically Promoted, Nickel-Catalyzed Mizoroki–Heck Reaction
  作者：Benjamin R. Walker、Christo S. Sevov

  DOI：10.1021/acscatal.9b02230

  日期：2019.8.2

  remains challenging. This work details the development of a Mizoroki–Heck reaction of aryl halides and a broad range of alkenes that utilizes electrochemistry as a means to promote Ni-catalyzed coupling under mild conditions. Stoichiometric studies implicate low-valent Ni complexes as key intermediates in route to rapid reactions with even unactivated alkenes. As such, electrochemistry is employed to

  尽管为用Ni取代Pd基催化剂做出了巨大努力，但Ni催化的芳基卤化物和烯烃的Mizoroki-Heck偶联仍然具有挑战性。这项工作详细介绍了芳基卤化物和各种烯烃的Mizoroki-Heck反应的发展，该反应利用电化学作为在温和条件下促进Ni催化偶联的手段。化学计量学研究表明，低价Ni络合物是与甚至未活化的烯烃快速反应的关键中间体。这样，电化学用于容易地提供进入这些反应性中间体并使转化催化的必要的还原电势。发现环己烯酮是一种不活泼的底物，但是一种关键的添加剂，可以促进镍催化剂的简便电还原和其他烯烃的高收率功能化。最后，初步的机理研究表明，反应是通过电子链转移过程进行的，该过程迅速终止，但在电还原时会重新开始。
• Synthesis of new surfactant-like triazine-functionalized ligands for Pd-catalyzed Heck and Sonogashira reactions in water
  作者：Nasser Iranpoor、Sajjad Rahimi、Farhad Panahi

  DOI：10.1039/c5ra06753g

  日期：——

  efficient catalytic species for C–C bond formation reactions in neat water. Under these conditions, Pd-catalyzed Heck and Sonogashira reactions are accomplished without the need for phosphine ligand. The generation of emulsion droplets (5–10 μm) containing Pd(0) nanoparticles would function as an effective reactor to accelerate the rate of the reaction in water media.

  在这项研究中，介绍了用于钯催化的水中CC偶联反应的一类新型配体。使用2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪（TCT）试剂合成了一系列三嗪官能化的配体。其中，N 2，N 4，N 6-三十二烷基-1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺（TDTAT）是水中Pd催化的Heck和Sonogashira反应的有效配体。 ，用作绿色溶剂。TEM分析表明，在80°C的水中存在TDTAT的情况下，PdCl 2将其转化为平均粒径约为3 nm的纳米颗粒。形成的Pd纳米颗粒可作为纯水中CC键形成反应的有效催化物质。在这些条件下，无需膦配体即可完成Pd催化的Heck和Sonogashira反应。含有Pd（0）纳米粒子的乳滴（5-10μm）的生成将成为有效的反应器，以加快在水介质中的反应速度。
• Immobilized NNN Pd-complex on magnetic nanoparticles: efficient and reusable catalyst for Heck and Sonogashira coupling reactions
  作者：Fahimeh Dehghani Firuzabadi、Zahra Asadi、Farhad Panahi

  DOI：10.1039/c6ra22535g

  日期：——

  Sonogashira coupling reactions were performed in the presence of a catalytic amount of this catalyst system (0.5 mol%) and good yields of products were obtained. Due to the magnetic nature of the catalyst it can be separated from the reaction mixture easily by applying an external magnetic field. Heterogeneity tests affirmed that the catalytic activity stayed indefectible during multiple reaction cycles.

  开发了一种高效且易于回收的磁性纳米粒子负载的钯催化剂，并将其应用于Heck和Sonogashira反应中，以显示其在Pd催化的C-C偶联方案中的催化适用性。使用简单的化学方法制备催化剂。首先，制备Fe 3 O 4 @SiO 2纳米粒子与（3-氯丙基）-三甲氧基硅烷（3-CPTMS）反应，以合成氯官能化的磁性纳米粒子（CPS-MNP）。合成的NNN配体与CPS-MNP的取代反应产生CPS-MNPS-NNN配体。最后，将钯物种固定在CPS-MNPS-NNN配体表面提供了CPS-MNPS-NNN-Pd催化剂。使用各种方法（如SEM，TEM，XPS，EDX，CHN，ICP，XRD，FT-IR和VSM技术）对制得的纳米催化剂的结构和形态进行了表征。TEM图像表明，钯催化剂的尺寸在8–15 nm范围内。在催化量的该催化剂体系（0.5mol％）的存在下进行Heck和Sonogashira偶联反应，并获得
• Schwartz Reagents: Methods of In Situ Generation and Use
  申请人：Zhao Yigang

  公开号：US20100145060A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  Embodiments of the invention provide a method of using Schwartz Reagent, Cp 2 Zr(H)Cl, without accumulating or isolating it. Methods provide mixtures of Cp 2 ZrCl 2 , reductants that selectively reduce Cp 2 ZrCl 2 , and substrates. After reaction of Cp 2 ZrCl 2 and the reductant, an intermediate reduction product is formed, apparently Schwartz Reagent. The in situ Schwartz Reagent then selectively reduces certain functional groups on the substrate. Substrates include tertiary amides, tertiary benzamides, aryl O-carbamates, and heteroaryl N-carbamates, which are reduced to aldehydes, benzaldehydes, aromatic alcohols, and heteroaromatics, respectively. Compared to prior methods, reagents are inexpensive and stable, reaction times are short, and reaction temperature in certain cases is conveniently room temperature. It has been estimated that using the in situ method described herein instead of synthesized or commercially obtained Schwartz Reagent provides a 50% reduction in cost.

  本发明的实施例提供了一种使用Schwartz试剂，Cp2Zr（H）Cl的方法，而无需积累或隔离它。方法提供了Cp2ZrCl2的混合物，选择性还原Cp2ZrCl2的还原剂，以及底物。在Cp2ZrCl2和还原剂发生反应后，形成了一个中间还原产物，显然是Schwartz试剂。然后，原位的Schwartz试剂选择性地还原底物上的某些官能团。底物包括三级酰胺、三级苯酰胺、芳基O-氨基甲酸酯和杂环N-氨基甲酸酯，它们分别被还原为醛、苯甲醛、芳香醇和杂环化合物。与先前的方法相比，试剂价格低廉且稳定，反应时间短，某些情况下的反应温度方便地为室温。据估计，使用本文描述的原位方法而不是合成或商业获得的Schwartz试剂可使成本降低50%。