diazo-acetic acid 2,2-di-tert-butyl-4,4a,8,8a-tetrahydro-1,3,5-trioxa-2-silanaphthalen-8-yl ester | 361456-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: diazo-acetic acid 2,2-di-tert-butyl-4,4a,8,8a-tetrahydro-1,3,5-trioxa-2-silanaphthalen-8-yl ester
• 英文别名: [(4aR,8R,8aS)-2,2-ditert-butyl-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-8-yl] 2-diazoacetate
• CAS: 361456-13-5
• 化学式: C₁₆H₂₆N₂O₅Si
• 分子量: 354.478
• InChiKey: VDLSVUAVJJUAJV-BZPMIXESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diazo-acetic acid 2,2-di-tert-butyl-4,4a,8,8a-tetrahydro-1,3,5-trioxa-2-silanaphthalen-8-yl ester 在 bis(N-tert-butylsalicylaldiminato)copper(II) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以81%的产率得到6,6-di-tert-butyl-hexahydro-1,3,5,7-tetraoxa-6-sila-benzo[g]cyclopropa[cd]inden-2-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Cyclopropanation of Glycals:  Studies toward the Synthesis of Canadensolide, Sporothriolide, and Xylobovide

  摘要：

  [GRAPHICS]The first examples of copper-catalyzed intramolecular cyclopropanations of glycal-derived diazoacetates are reported. The new cyclopropanes are converted Into advanced intermediates for the synthesis of bislactone natural products. Synthetic highlights include the selective monodeprotection of a di-tert-butylsilylene ether and a zinc-mediated ring opening cascade reaction.

  DOI：

  10.1021/ol016239h
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-(2-氯代-2-氧代乙亚甲基)苯磺酰肼 、 4,6-O-di(tert-butyl)silanediyl-D-glucal 在 N,N-二甲基苯胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到diazo-acetic acid 2,2-di-tert-butyl-4,4a,8,8a-tetrahydro-1,3,5-trioxa-2-silanaphthalen-8-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Cyclopropanation of Glycals:  Studies toward the Synthesis of Canadensolide, Sporothriolide, and Xylobovide

  摘要：

  [GRAPHICS]The first examples of copper-catalyzed intramolecular cyclopropanations of glycal-derived diazoacetates are reported. The new cyclopropanes are converted Into advanced intermediates for the synthesis of bislactone natural products. Synthetic highlights include the selective monodeprotection of a di-tert-butylsilylene ether and a zinc-mediated ring opening cascade reaction.

  DOI：

  10.1021/ol016239h