(4-methyl-1,1,1-trichloro-pent-3-ene)-2-yl bromoacetate | 169333-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4-methyl-1,1,1-trichloro-pent-3-ene)-2-yl bromoacetate
• CAS: 169333-66-8
• 化学式: C₈H₁₀BrCl₃O₂
• 分子量: 324.429
• InChiKey: BWAYAGZGLJCNTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methyl-1,1,1-trichloro-pent-3-ene)-2-yl bromoacetate 、 亚磷酸三乙酯 反应 1.5h， 以58%的产率得到diethylphosphorylacetic acid 1,1,1-trichloro-4-methylpent-3-ene-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  合成取代的环丙烷膦酸酯的通用构建基块

  摘要：

  通过碘的作用，固体K 2 CO 3和亲脂性季铵盐膦酰基乙酸烯丙基酯4被转化为环丙烷膦酸衍生物，其被芳香化为五元内酯环6，作为生物活性产物的良好起始原料。已假定环丙烷化反应是通过SET诱导的自由基型元素步骤进行的。由ESR提供的直接证据表明，亲电基团11的封闭有6个内基的区域选择性。还观察到了膦酸酯部分与碘的有趣且新的交换反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00522-a
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1,1,1-三氯戊-3-烯-2-醇 、 溴乙酰溴 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到(4-methyl-1,1,1-trichloro-pent-3-ene)-2-yl bromoacetate
  参考文献：
  名称：

  合成取代的环丙烷膦酸酯的通用构建基块

  摘要：

  通过碘的作用，固体K 2 CO 3和亲脂性季铵盐膦酰基乙酸烯丙基酯4被转化为环丙烷膦酸衍生物，其被芳香化为五元内酯环6，作为生物活性产物的良好起始原料。已假定环丙烷化反应是通过SET诱导的自由基型元素步骤进行的。由ESR提供的直接证据表明，亲电基团11的封闭有6个内基的区域选择性。还观察到了膦酸酯部分与碘的有趣且新的交换反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00522-a