(2S,3R,4S,4aR,7R,8aR)-3,4-Bis-benzyloxy-2-methoxy-7-methoxymethoxy-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran | 202339-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,4aR,7R,8aR)-3,4-Bis-benzyloxy-2-methoxy-7-methoxymethoxy-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran
• CAS: 202339-17-1
• 化学式: C₂₅H₃₂O₇
• 分子量: 444.525
• InChiKey: PJZNTJGDBRFNID-QRCODTGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  64.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,4aR,7R,8aR)-3,4-Bis-benzyloxy-2-methoxy-7-methoxymethoxy-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran 在 盐酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙醚 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 Chloro-acetic acid (3S,4aR,6S,7R,8S,8aR)-7,8-bis-benzyloxy-6-methoxy-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖手性合成雪茄毒素BC环系统。

  摘要：

  以甲基α-d-吡喃葡萄糖苷为原料，通过 12 个步骤立体选择性地合成了雪卡毒素的 BC 环系统。

  DOI：

  10.1271/bbb.61.2019
• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (R)-3-((2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis-benzyloxy-3-hydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-2-methoxymethoxy-propyl ester 在 15-冠醚-5 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以87%的产率得到(2S,3R,4S,4aR,7R,8aR)-3,4-Bis-benzyloxy-2-methoxy-7-methoxymethoxy-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖手性合成雪茄毒素BC环系统。

  摘要：

  以甲基α-d-吡喃葡萄糖苷为原料，通过 12 个步骤立体选择性地合成了雪卡毒素的 BC 环系统。

  DOI：

  10.1271/bbb.61.2019