3t(?)-(5-isopropyl-4-methoxy-2-methyl-phenyl)-1-[2]thienyl-propenone | 110061-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3t(?)-(5-isopropyl-4-methoxy-2-methyl-phenyl)-1-[2]thienyl-propenone
• 英文别名: (E)-3-(5-isopropyl-4-methoxy-2-methylphenyl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one；3t-(5-isopropyl-4-methoxy-2-methyl-phenyl)-1-[2]thienyl-propenone；3t-(5-Isopropyl-4-methoxy-2-methyl-phenyl)-1-[2]thienyl-propenon
• CAS: 110061-48-8
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂S
• 分子量: 300.422
• InChiKey: ADARSYVKVUTXIK-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3t(?)-(5-isopropyl-4-methoxy-2-methyl-phenyl)-1-[2]thienyl-propenone 在 吡啶盐酸盐 作用下， 生成 3t(?)-(4-hydroxy-5-isopropyl-2-methyl-phenyl)-1-[2]thienyl-propenone
  参考文献：
  名称：

  Royer et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1957, p. 304,306

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-异丙基-5-甲基茴香醚 在 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3t(?)-(5-isopropyl-4-methoxy-2-methyl-phenyl)-1-[2]thienyl-propenone
  参考文献：
  名称：

  百里香酚基吡唑啉的合成：试图感知新型强效抗疟药。

  摘要：

  合成了一系列基于百里酚的取代吡唑啉和查耳酮，并使用体外和体内疟疾模型评估了其抗疟活性。发现所有目标化合物（5a-k和6a-j）均具有抗人疟原虫恶性疟原虫NF54的活性。其中，查尔酮系列化合物5e和5f以及吡唑啉系列化合物6c和6f表现出显着的抗疟活性，IC50分别小于3和2μM，而其他吡唑啉也显着抑制恶性疟原虫，IC50小于10μM。发现设计的药效团对恶性疟原虫有效。发现化合物6f能够延缓小鼠中的疟疾进展。通过减少寄生虫病，增加平均存活时间和治疗动物血红蛋白含量可以明显地看出这一点。而且，观察到6f是疟原虫血红素聚合途径的抑制剂。它也抑制了游离血红素的降解，这可能是寄生虫中较高的活性氧（ROS）的原因，因此抑制了寄生虫的快速增殖。除此之外，发现化合物6f是无毒的，具有良好的选择性指数。基于这些观察，化合物6f可用于进一步的抗疟铅优化研究。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.102933