Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-(5,5-dimethyl-2-oxo-2λ⁵-[1,3,2]dioxaphosphinan-2-ylselanyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 55474-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-(5,5-dimethyl-2-oxo-2λ⁵-[1,3,2]dioxaphosphinan-2-ylselanyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(5,5-dimethyl-2-oxido-1,3,2-dioxaphosphinan-2-ium-2-yl)selanyl]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 55474-22-1
• 化学式: C₁₉H₂₉O₁₂PSe
• 分子量: 559.366
• InChiKey: GIIZYGLXSKZDSP-SFFUCWETSA-N

物化性质

• 沸点：
  548.9±60.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.12
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-(5,5-dimethyl-2-oxo-2λ⁵-[1,3,2]dioxaphosphinan-2-ylselanyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 、 水杨酸 在 molecular sieve 、 silver carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以61%的产率得到BETA-D-吡喃葡萄糖2,3,4,6-四乙酸酯1-(2-羟基苯甲酸酯)
  参考文献：
  名称：

  Novel Stereoselective Synthesis of Glycosyl-O-Acyl Esters via Peracetylglycosyl Phosphorothioates, -selenoates and -dithioates as Glycosyl Donors

  摘要：

  基于易获得的糖基硫、硒和二硫代磷酸酯（化合物1-6）作为糖基供体，与羧酸（化合物7-13）作为糖基受体，在银盐作为活化剂的存在下，高效且高度β-立体选择性地合成了糖基1-O-酰基酯。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4311