2-methyl-1-(thiophen-2-yl)buta-2,3-dien-1-one | 54971-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-1-(thiophen-2-yl)buta-2,3-dien-1-one
• CAS: 54971-78-7
• 化学式: C₉H₈OS
• 分子量: 164.228
• InChiKey: VUMQKVUMJFYHCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-(thiophen-2-yl)buta-2,3-dien-1-one 在 potassium carbonate 、 硫酸肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-(2'-Thienyl)-4,5-dimethylpyrazol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and some transformations of thienylbutynones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00923729

文献信息

• Enantioselective Phosphine-Catalyzed Formal [4+4] Annulation of α,β-Unsaturated Imines and Allene Ketones: Construction of Eight-Membered Rings
  作者：Huanzhen Ni、Xiaodong Tang、Wenrui Zheng、Weijun Yao、Nisar Ullah、Yixin Lu

  DOI：10.1002/anie.201707183

  日期：2017.11.6

  Magic eight “ring”: Under the catalysis of amino-acid-derived phosphines, the unprecedented [4+4] annulations between benzofuran/indole-derived α,β-unsaturated imines and allene ketones proceeded smoothly to afford azocines in excellent yields and with nearly perfect enantioselectivities. This work marks the first efficient asymmetric construction of optically enriched eight-membered rings by phosphine

  神奇的八个“环”：在氨基酸衍生的膦的催化下，苯并呋喃/吲哚衍生的α，β-不饱和亚胺与丙二烯酮之间空前的[4 + 4]环状反应顺利进行，从而以优异的收率提供了偶氮类化合物几乎完美的对映选择性。这项工作标志着通过膦催化的光学富集的八元环的第一个有效的不对称结构。TBDPS ＝叔丁基二苯基甲硅烷基，Ts ＝ 4-甲苯磺酰基。
• Enantioselective Synthesis of Tetrahydropyridines/Piperidines via Stepwise [4 + 2]/[2 + 2] Cyclizations
  作者：Zhen Wang、Huacheng Xu、Qin Su、Ping Hu、Pan-Lin Shao、Yun He、Yixin Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01221

  日期：2017.6.16

  A phosphine-catalyzed novel enantioselective [4 + 2]-annulation reaction between allene ketones and 1-azadienes has been developed, and tetrahydropyridines were obtained in good yields and with excellent enantioselectivities. Subsequent exposure of tetrahydropyridines to benzyne leads to a [2 + 2]-cyclization, creating optically enriched polycyclic piperidines with a quaternary stereogenic center and

  已开发出膦催化的新的烯丙基酮和1-氮杂烯之间的对映选择性[4 + 2]环化反应，并以良好的收率和优异的对映选择性获得了四氢吡啶。随后将四氢吡啶暴露于苯并苯并导致[2 + 2]环化，产生具有立体立体异构中心和环丁烯部分的光学富集的多环哌啶。报道的逐步[4 + 2] / [2 + 2]-环加成代表了一种新的方法来访问对映异构体富集的含氮六元环系统。
• Phosphine-Catalyzed Enantioselective [4 + 2] Annulation of <i>o</i>-Quinone Methides with Allene Ketones
  作者：Zhen Wang、Tianli Wang、Weijun Yao、Yixin Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01936

  日期：2017.8.4

  A phosphine-catalyzed highly enantioselective [4 + 2] annulation between ortho-quinone methides and allene ketones has been developed. The reported method led to the formation of chromane derivatives in high yields and excellent enantioselectivity. This is the first time that ortho-quinone methides are employed in phosphine-mediated cyclization reactions.

  已经开发了膦催化的高对映选择性[4 + 2]在邻苯醌甲基化物和丙二烯酮之间的环化反应。报道的方法导致以高收率和优异的对映选择性形成苯并二氢吡喃衍生物。这是第一次在膦介导的环化反应中使用邻醌甲基化物。