(E)-6-(3-methylbut-2-en-1-ylidene)benzo[d][1,3]dioxol-5(6H)-one | 1415559-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-6-(3-methylbut-2-en-1-ylidene)benzo[d][1,3]dioxol-5(6H)-one
• CAS: 1415559-81-7
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: IVZAQERVIFXXLH-RUDMXATFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-(3-methylbut-2-en-1-ylidene)benzo[d][1,3]dioxol-5(6H)-one 、 对甲氧基苯甲酰氯 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以12%的产率得到6-(4-methoxyphenyl)-7-(2-methylprop-1-en-1-yl)-[1,3]dioxolo[4,5-f]benzofuran
  参考文献：
  名称：

  PPh3触发的邻醌甲基化物与酰氯串联合成2,3-二取代苯并呋喃衍生物

  摘要：

  已经开发了一种 PPh 3触发的串联策略，用于从芳基或烷基酰氯和邻醌甲基化物以一般良好至高产率有效合成有价值的 2,3-二取代苯并呋喃衍生物。该方法反应条件温和，操作简单，底物范围广。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00910
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-Methyl-but-2-enyl)-4,5-methylendioxy-phenol 在 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (E)-6-(3-methylbut-2-en-1-ylidene)benzo[d][1,3]dioxol-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Quinine-catalyzed highly enantioselective cycloannulation of o-quinone methides with malononitrile

  摘要：

  2-氨基-3-氰基-4H-色酮显示出作为新型抗癌药物的巨大潜力。在这里，我们报告了奎宁催化的高度对映选择性的正式4 + 2环加成，将邻醌甲烯和丙二腈进行反应，提供了一种独特的方法来合成4-芳基乙烯基，4-芳基和4-乙烯基2-氨基-3-氰基-4H-色酮，产率和对映选择性均非常优异。

  DOI：

  10.1039/c4ob02602k

文献信息

• Enantioselective Addition of Boronates to <i>o</i>-Quinone Methides Catalyzed by Chiral Biphenols
  作者：Yi Luan、Scott E. Schaus

  DOI：10.1021/ja309076g

  日期：2012.12.12

  Chiral biphenols were found to catalyze the enantioselective asymmetric addition of aryl- or alkenylboronates to o-quinone methides. Substituted 2-styryl phenols were obtained in good yields (up to 95%) with high enantiomeric ratios (up to 98:2) in the presence of 10 mol % 3,3'-Br(2)-BINOL. A two-step synthesis of (S)-4-methoxydalbergione in good yield and selectivity was achieved.

  发现手性双酚催化芳基或链烯基硼酸酯与邻醌甲基化物的对映选择性不对称加成。在 10 mol% 3,3'-Br(2)-BINOL 存在下，以高对映体比（高达 98:2）获得了高产率（高达 95%）的取代 2-苯乙烯基苯酚。以良好的产率和选择性实现了 (S)-4-甲氧基丹参的两步合成。