dimethyl 2-(E)-(4'-acetoxybut-2'-enyl)-2-(but-2''-ynyl)malonate | 852923-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-(E)-(4'-acetoxybut-2'-enyl)-2-(but-2''-ynyl)malonate
• 英文别名: dimethyl 2-[(E)-4-acetyloxybut-2-enyl]-2-but-2-ynylpropanedioate
• CAS: 852923-45-6
• 化学式: C₁₅H₂₀O₆
• 分子量: 296.32
• InChiKey: BNEBXKUHLSXXOT-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(E)-(4'-acetoxybut-2'-enyl)-2-(but-2''-ynyl)malonate 在 4 A molecular sieve 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 dimethyl 2-(E)-(4'-oxobut-2'-enyl)-2-(but-2''-ynyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的炔烃的乙酰氧基钯引发的烯炔偶联反应，以及碳-钯键的质子分解猝灭

  摘要：

  开发了由炔烃的乙酰氧基钯引发的二价钯催化的分子间和分子内烯炔偶联反应。该反应涉及炔烃的乙酰氧基钯化，然后是烯烃的插入和碳-钯键的质子分解。在双齿含氮配体存在下碳-钯键的质子分解是完成Pd（II）催化循环的关键步骤。含氮配体（如卤化物）在Pd（II）介导的反应中比β-H消除起了促进碳-钯键质子分解的作用。分子间偶联反应提供了一种合成γ，δ-不饱和羰基的有效方法。分子内偶联反应提供了一种构建各种合成上重要的碳环和杂环的方法。

  DOI：

  10.1021/jo050121n
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-bromobut-2-en-1-yl acetate 、 dimethyl propargylmalonate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以96%的产率得到dimethyl 2-(E)-(4'-acetoxybut-2'-enyl)-2-(but-2''-ynyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的炔烃的乙酰氧基钯引发的烯炔偶联反应，以及碳-钯键的质子分解猝灭

  摘要：

  开发了由炔烃的乙酰氧基钯引发的二价钯催化的分子间和分子内烯炔偶联反应。该反应涉及炔烃的乙酰氧基钯化，然后是烯烃的插入和碳-钯键的质子分解。在双齿含氮配体存在下碳-钯键的质子分解是完成Pd（II）催化循环的关键步骤。含氮配体（如卤化物）在Pd（II）介导的反应中比β-H消除起了促进碳-钯键质子分解的作用。分子间偶联反应提供了一种合成γ，δ-不饱和羰基的有效方法。分子内偶联反应提供了一种构建各种合成上重要的碳环和杂环的方法。

  DOI：

  10.1021/jo050121n

文献信息

• Cationic Pd(II)-catalyzed arylative cyclization of 1,6-enynes with arylboronic acids
  作者：Kun Shen、Xiuling Han、Xiyan Lu、Zhiyong Hu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.08.036

  日期：2017.9

  A cationic Pd(II)-catalyzed redox neutral arylative cyclization of enynes by using beta-acetoxy elimination as the quenching step has been developed. The reaction offers an efficient method to access a variety of carbocycles and N-heterocycles bearing an exocyclic double bond. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.