(3aS,4R,5S,9aS,9bS)-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-4-hydroxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]thiazolo[3,2-a]pyridin-7(8H)-one-9-oxide | 1417814-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (3aS,4R,5S,9aS,9bS)-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-4-hydroxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]thiazolo[3,2-a]pyridin-7(8H)-one-9-oxide
• CAS: 1417814-35-7
• 化学式: C₁₇H₃₁NO₆SSi
• 分子量: 405.588
• InChiKey: BZYBNONCFUJVRU-QSXPFJSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.19
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,5S,9aS,9bS)-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-4-hydroxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]thiazolo[3,2-a]pyridin-7(8H)-one-9-oxide 在 盐酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 (5S,6R,7S,8S,8aS)-6,7,8-trihydroxy-5-(hydroxymethyl)-tetrahydro-2H-thiazolo[3,2-a]pyridine-2,3(5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Kifunensine thioanalogs的合成及其对HIV-RT和α-甘露糖苷酶的抑制活性

  摘要：

  有人报告了一种高效，实用的西芬农碱硫代类似物1a-c的合成方法。首先，通过一锅串联Staudinger / aza-Wittig /环化反应，使用D-衍生的关键叠氮基糖3a和3b，以74-80％的高收率合成了融合了噻唑烷丁-4-酮4a-c作为关键中间体的双环氮杂糖。甘露糖。随后进行两次Pummerer重排和脱保护，以高收率获得了目标硫基磺酰脲1a及其差向异构体1b和1c。初步评估了化合物1a-c的HIV-RT和α-甘露糖苷酶（杰克豆）抑制活性。结果表明，此类化合物显示出显着的抗HIV-RT抑制活性，但对α-甘露糖苷酶的抑制性较差。为了进一步了解化合物1a-c的抑制机理，在分别从4a-c脱保护后，还分别制备了类似化合物9a-c。化合物1a-c和9a-c的活性比较表明，1a-c的活性比9a-c更好，这可能是由于稠合的双环氮杂糖在噻唑烷-4-one环上有额外的羰基所致。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.10.017
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,6R,6aS)-6-((S)-1-azido-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxolan-4-ol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.02h， 生成 (3aS,4R,5S,9aS,9bS)-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-4-hydroxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]thiazolo[3,2-a]pyridin-7(8H)-one-9-oxide
  参考文献：
  名称：

  Kifunensine thioanalogs的合成及其对HIV-RT和α-甘露糖苷酶的抑制活性

  摘要：

  有人报告了一种高效，实用的西芬农碱硫代类似物1a-c的合成方法。首先，通过一锅串联Staudinger / aza-Wittig /环化反应，使用D-衍生的关键叠氮基糖3a和3b，以74-80％的高收率合成了融合了噻唑烷丁-4-酮4a-c作为关键中间体的双环氮杂糖。甘露糖。随后进行两次Pummerer重排和脱保护，以高收率获得了目标硫基磺酰脲1a及其差向异构体1b和1c。初步评估了化合物1a-c的HIV-RT和α-甘露糖苷酶（杰克豆）抑制活性。结果表明，此类化合物显示出显着的抗HIV-RT抑制活性，但对α-甘露糖苷酶的抑制性较差。为了进一步了解化合物1a-c的抑制机理，在分别从4a-c脱保护后，还分别制备了类似化合物9a-c。化合物1a-c和9a-c的活性比较表明，1a-c的活性比9a-c更好，这可能是由于稠合的双环氮杂糖在噻唑烷-4-one环上有额外的羰基所致。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.10.017