dimethyl 2-(but-2-yn-1-ylidene)malonate | 921-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-(but-2-yn-1-ylidene)malonate
• 英文别名: Methyl-propargyliden-malonsaeure-dimethylester；dimethyl 2-but-2-ynylidenepropanedioate
• CAS: 921-46-0
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• 分子量: 182.176
• InChiKey: RBZWVXVVVTZAAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.28
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(but-2-yn-1-ylidene)malonate 在 氢氧化钾 作用下， 生成 Methyl-propargyliden-malonsaeure-monomethylester
  参考文献：
  名称：

  烷基丙炔基丙二酸的分子内环化：银离子的催化和导向作用

  摘要：

  不同于总是通过分子内亲核环化反应生成丁烯内酯的苯基炔丙基亚丙二酸，根据实验条件，烷基类似物要么生成丁烯内酯或α-吡喃酮，要么生成两种内酯的混合物。即存在或不存在银离子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90851-8
• 作为产物：
  描述：

  丁-2-炔醛 、 丙二酸二甲酯 在 乙酸酐 作用下， 生成 dimethyl 2-(but-2-yn-1-ylidene)malonate
  参考文献：
  名称：

  烷基丙炔基丙二酸的分子内环化：银离子的催化和导向作用

  摘要：

  不同于总是通过分子内亲核环化反应生成丁烯内酯的苯基炔丙基亚丙二酸，根据实验条件，烷基类似物要么生成丁烯内酯或α-吡喃酮，要么生成两种内酯的混合物。即存在或不存在银离子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90851-8

文献信息

• Reactions of Activated Enynes with Diazomethane
  作者：S. A. Sokov、I. S. Odin、S. S. Zlotski、A. G. Denisova、A. A. Golovanov

  DOI：10.1134/s107042802110002x

  日期：2021.10

  Abstract Electron-deficient conjugated enynes reacted with diazomethane under mild conditions at the C=C double bond to give the corresponding nitrogen-containing cycloadducts or cyclopropanes. The product structure depended on the number of electron-withdrawing groups at the double bond of the initial enyne. 1,5-Diarylpent-2-en-4-yn-1-ones were converted to 4,5-dihydro-1H-pyrazoles, propargylidenemalonic

  摘要 缺电子共轭烯炔与重氮甲烷在温和条件下在 C=C 双键上反应，得到相应的含氮环加合物或环丙烷。产物结构取决于初始烯炔双键处吸电子基团的数量。1,5-Diarylpent-2-en-4-yn-1-ones 转化为 4,5-dihydro-1 H -pyrazoles，propargylidenemalonic acid 衍生物产生 4,5-dihydro-3 H - pyrazoles，和 5 ,7-二氧杂螺[2.5]辛烷-4​​,8-​​二酮是由 Meldrum 酸的烯炔衍生物形成的。开发了非催化方法以 75-90% 的产率合成螺环环丙烷和乙炔基取代的二氢吡唑。