1,2-吡咯烷二羧酸,4-[[(4-甲基苯基)磺酰]氧代]-,1-(1,1-二甲基乙基)2-甲基酯,(2R,4S)- | 135042-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1,2-吡咯烷二羧酸,4-[[(4-甲基苯基)磺酰]氧代]-,1-(1,1-二甲基乙基)2-甲基酯,(2R,4S)-
• 英文名称: (2R,4S)-N^α-(tert-butoxycarbonyl)-4-(p-toluenesulfonyloxy)proline methyl ester
• 英文别名: N-(tert-butoxycarbonyl)-trans-4-(p-toluenesulfonyloxy)-D-proline methyl ester；1-(1,1-dimethylethyl) 2-methyl 4-(S)-{[(4-methylphenyl)sulphonyl]oxy}-1,2-(R)-pyrrolidinedicarboxylate；1-Tert-butyl 2-methyl (2R,4S)-4-[(4-methylbenzenesulfonyl)oxy]pyrrolidine-1,2-dicarboxylate；1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2R,4S)-4-(4-methylphenyl)sulfonyloxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 135042-13-6
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₇S
• 分子量: 399.465
• InChiKey: UKVKNGDXVREPDE-DZGCQCFKSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-吡咯烷二羧酸,4-[[(4-甲基苯基)磺酰]氧代]-,1-(1,1-二甲基乙基)2-甲基酯,(2R,4S)- 在 锂硼氢 、 草酰氯 、 TEA 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,4S)-2-(Benzylamino-cyano-methyl)-4-(toluene-4-sulfonyloxy)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and evaluation of [2.2.1]-bicycloazahydantoins as androgen receptor antagonists

  摘要：

  A novel series of [2.2.1]-azahydantoins has been designed and synthesized in an enantiospecific manner. The ability of these compounds to act as antagonists to the androgen receptor was investigated and several were found to have potent activity in vitro. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.09.049
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-顺式-4-羟基-D-脯氨酸 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.42h， 生成 1,2-吡咯烷二羧酸,4-[[(4-甲基苯基)磺酰]氧代]-,1-(1,1-二甲基乙基)2-甲基酯,(2R,4S)-
  参考文献：
  名称：

  4-嘌呤基吡咯烷核苷的合成及生物学评价。

  摘要：

  描述了几种新颖的碳氮杂嘌呤核苷的合成，这些碳氮杂嘌呤核苷结合了氮代替环戊基部分的碳3。这些类似物均来自关键的立体化学定义的中间体N-（叔丁氧羰基）-O-[（4-甲氧基苯基）二苯甲基]-反-4-羟基-D-脯氨醇（19），总含量为61.1％从顺-4-羟基-D-脯氨酸开始的五步序列的收率。通过与三苯基膦和偶氮二羧酸二乙酯的Mitsunobu型偶联过程，将杂环碱6-氯嘌呤和2-氨基-6-氯嘌呤有效地引入吡咯烷环上。标准转化和去除保护基团得到顺式腺嘌呤（26），次黄嘌呤（27），2,6-二氨基嘌呤（28）和鸟嘌呤（29）D-脯氨醇衍生物。此外，反式-4-羟基-L-脯氨酸的相关序列提供了对映体L-脯氨醇鸟嘌呤衍生物（36）。最后，将6-（二甲基氨基）嘌呤类似物37与N-（苄氧基羰基）-对甲氧基-L-苯丙氨酸偶联，以在脱保护后提供新的嘌呤霉素样类似物39。类似物26-29。分别评估了36、36和39的抗

  DOI：

  10.1021/jm00113a017

文献信息

• Derivatives of 2-(iminomethyl)amino-phenyl, their preparation, their use as medicaments and the pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Societe de Conseils de Recherches et d'Applications Scientifiques (S.C.R.A.S.)

  公开号：US06335445B1

  公开（公告）日：2002-01-01

  A compound selected from the group consisting of a compound of the formula wherein A is selected from the group consisting of and the other substituents are defined in the specification having an inhibitory activity of NO-synthase enzymes producing nitrogen mono-oxide and/or an activity which traps the reactive oxygen species.

  从以下化合物组中选择的一种化合物，其化学式为 其中A是从以下组中选择的 其他取代基在规范中定义，具有抑制NO合酶产生一氧化氮的活性和/或捕获活性氧化物种的活性。
• Synthesis of Nα-(purinyl/pyrimidinyl acetyl)-4-aminoproline diastereomers with potential use in PNA synthesis
  作者：Bargur P. Gangamani、Vaijayanti A. Kumar、Krishna N. Ganesh

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00924-6

  日期：1996.11

  conformational constraint and chirality into the PNA backbone by bridging the ethylenediamine and glycine components of the same unit by a methylene group which leads to PNA based on 4-aminoprolyl backbone with chirality at C-4 and C-2. The synthesis and characterisation of all four diasteroisomers with thymine (T) as the sidechain nucleobase (3a-d) and the synthesis of one of the stereoisomer (2S, 4R) linked

  本文介绍了一种方法，该方法是通过亚甲基桥接同一单元中的乙二胺和甘氨酸组分，从而将构象约束和手性引入PNA主链，从而生成基于4-氨基脯氨酰基主链的PNA，在C-4和C-2上具有手性。以胸腺嘧啶（T）为侧链核碱基（3a-d）的所有四个非对映异构体的合成和表征，以及与四个核碱基（10-13）中的每一个相连的立体异构体之一（2 S，4 R）的合成是描述。使用这些单体单元，可以得到两个模型二聚体（17，18）包含四个手性中心，但仅在一个位点的立体化学不同，并且这些CD数据表明在这些中手性骨架引起的碱基堆积有相当大的结构差异。