6''-dihydro-12S,13R-epoxy-3,5-isopropylidene-6''-O-(4-methoxybenzyl)leuconolide A₁ | 124781-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 6''-dihydro-12S,13R-epoxy-3,5-isopropylidene-6''-O-(4-methoxybenzyl)leuconolide A₁
• 英文别名: (1R,5R,7S,9S,10E,12R,13R,15R,16S,20S)-12-hydroxy-20-methoxy-15-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-5,13,18,18-tetramethyl-4,8,17,19-tetraoxatricyclo[14.3.1.07,9]icos-10-en-3-one
• CAS: 124781-27-7
• 化学式: C₃₁H₄₆O₉
• 分子量: 562.701
• InChiKey: AWXFFLFRMCBKSZ-YJXULYLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  105.21
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6''-dihydro-12S,13R-epoxy-3,5-isopropylidene-6''-O-(4-methoxybenzyl)leuconolide A₁ 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.92h， 生成 maridonolide II hemiacetal
  参考文献：
  名称：

  Chiral Synthesis of Polyketide-Derived Natural Products. 33. Stereoselective Total Synthesis of 16-Membered Macrolide Aglycons, Leuconolides and Maridonolides. Macrocyclic Stereocontrol Based on Conformational Analysis of the 16-Membered Macrolide Ring.

  摘要：

  十六元环大环内酯无糖苷具有不同的氧化水平，分别是白藜芦醇A1（3a）、白藜芦醇A3（3b）、米德卡诺内酯A1（3c）、马里多诺内酯II（4a）和马里多诺内酯I（4b），它们是由两种羰基化合物（1、2）通过在16元环系统上进行立体选择性还原和环氧化反应合成的。此外，还讨论了基于核磁共振测量和MMP2计算的大环内酯环构象分析，以及五种大环内酯无糖苷（3a-4b）的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2819
• 作为产物：
  描述：

  6''-dihydro-12S,13R-epoxy-6''-O-(4-methoxybenzyl)niddanolide 在 sodium tetrahydroborate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 6''-dihydro-12S,13R-epoxy-3,5-isopropylidene-6''-O-(4-methoxybenzyl)leuconolide A₁
  参考文献：
  名称：

  Chiral Synthesis of Polyketide-Derived Natural Products. 33. Stereoselective Total Synthesis of 16-Membered Macrolide Aglycons, Leuconolides and Maridonolides. Macrocyclic Stereocontrol Based on Conformational Analysis of the 16-Membered Macrolide Ring.

  摘要：

  十六元环大环内酯无糖苷具有不同的氧化水平，分别是白藜芦醇A1（3a）、白藜芦醇A3（3b）、米德卡诺内酯A1（3c）、马里多诺内酯II（4a）和马里多诺内酯I（4b），它们是由两种羰基化合物（1、2）通过在16元环系统上进行立体选择性还原和环氧化反应合成的。此外，还讨论了基于核磁共振测量和MMP2计算的大环内酯环构象分析，以及五种大环内酯无糖苷（3a-4b）的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2819

文献信息

• Two distinct conformational isomers of the 16-membered epoxyenone, the key synthetic intermediate of maridonolides. Conformational analysis and completely stereoselective reduction of the C9 carbonyl group1)
  作者：Tomohiro Matsushima、Noriyuki Nakajima、Osamu Yonemitsu、Tadashi Hata

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93447-6

  日期：1991.9

  The key synthetic intermediate of maridonolides (2) has two easily detectable conformational isomers in solution. The conformational analysis of the 16-membered epoxyenone ring and the effect of conformation on reactivity in the reduction of the C9 carbony group are described.

  maridonolides（2）的关键合成中间体在溶液中具有两个易于检测的构象异构体。描述了16元环烯酮环的构象分析以及构象对C9碳原子团还原反应性的影响。