Chloro-acetic acid (1R,4S)-4-hydroxy-cyclopent-2-enyl ester | 130792-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Chloro-acetic acid (1R,4S)-4-hydroxy-cyclopent-2-enyl ester
• 英文别名: [(1R,4S)-4-hydroxycyclopent-2-en-1-yl] 2-chloroacetate
• CAS: 130792-58-4
• 化学式: C₇H₉ClO₃
• 分子量: 176.6
• InChiKey: ZMAAMLLUKRKXSG-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴苯 、 Chloro-acetic acid (1R,4S)-4-hydroxy-cyclopent-2-enyl ester 在 正丁基锂 、 zinc dibromide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以24%的产率得到trans-2-phenylcyclopent-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Realization of Anti-S_N2‘ Selective Allylation of 4-Cyclopentene-1,3-diol Monoester with Aryl- and Alkenyl-Zinc Reagents

  摘要：

  Anti-S(N)2' mode of allylation of the monoester of 4-cyclopentene-1,3-diol with aryl and alkenyl anions was achieved, for the first time, with the MeOCH2CO2 - group as a leaving group to which R-ZnBr and CuCl (as a catalyst) were best fitted. The aryl groups successfully installed were Ph, o- and p-MeC6-H-4, o-MOMOC6H4, o-MeOC6H4, and p-F-C6H4, while cis and trans alkenyl groups were attached with retention of the olefinic stereochemistries.

  DOI：

  10.1021/ol8002354
• 作为产物：
  描述：

  顺式-4-环戊烯-1,3-二醇 、 氯乙酸 在 吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 Chloro-acetic acid (1R,4S)-4-hydroxy-cyclopent-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Theil, Fritz; Schick, Hans; Lapitskaya, Margarita A., Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 3, p. 195 - 200

  摘要：

  DOI：

文献信息

• THEIL, FRITZ;SCHICK, HANS;LAPITSKAYA, MARGARITA A.;PIVNITSKY, KASIMIR K., LIEBIGS ANN. CHEM.,(1991) N, C. 195-200
  作者：THEIL, FRITZ、SCHICK, HANS、LAPITSKAYA, MARGARITA A.、PIVNITSKY, KASIMIR K.

  DOI：——

  日期：——