2-deoxy-3,4,6-tri-O-methyl-β-D-glucopyranoside | 113427-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-deoxy-3,4,6-tri-O-methyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 2-deoxy-3,4,6-tri-O-methyl-D-glucopyranoside；(2R,3S,4R,6R)-3,4,6-trimethoxy-2-(methoxymethyl)oxane
• CAS: 113427-40-0
• 化学式: C₁₀H₂₀O₅
• 分子量: 220.266
• InChiKey: AOTAOAKYTCZSHC-KYXWUPHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.42
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deoxy-3,4,6-tri-O-methyl-β-D-glucopyranoside 生成 (2R,3R,4R)-1,3,4,6-Tetramethoxy-hexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  GUINDON, Y.;ANDERSON, P. C., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 22, 2485-2488

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 3,4,6-三-O-甲基-D-葡萄糖醛 在 三苯基膦氢溴酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  乙缩醛衍生的烷基甲硅烷基过氧化物的铁催化自由基裂解/ CC键形成。

  摘要：

  报道了一种基于自由基的新颖方法，用于铁催化的乙缩醛衍生的烷基甲硅烷基过氧化物的选择性裂解，然后形成碳-碳键。反应在温和的反应条件下进行，并且相对于缩醛部分和亲电碳表现出宽泛的底物范围。机理研究表明，本反应通过自由基过程进行，该自由基过程涉及由乙缩醛部分内碳-碳键的均相裂解产生的碳自由基。还描述了该方法在糖衍生的烷基甲硅烷基过氧化物中的合成应用。

  DOI：

  10.1002/asia.201901695

文献信息

• Enantioselective Thiourea-Catalyzed Additions to Oxocarbenium Ions
  作者：Sarah E. Reisman、Abigail G. Doyle、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja801514m

  日期：2008.6.1

  Asymmetric, catalytic reactions of oxocarbenium ions are reported. Simple, chiral urea and thiourea derivatives are shown to catalyze the enantioselective substitution of silyl ketene acetals onto 1-chloroisochromans. A mechanism involving anion binding by the chiral catalyst to generate a reactive oxocarbenium ion is invoked. Catalysts bearing tertiary benzylic amide groups afforded highest enantioselectivities

  报道了氧碳鎓离子的不对称催化反应。简单的手性尿素和硫脲衍生物可催化甲硅烷基乙烯酮缩醛对 1-氯异色满的对映选择性取代。涉及通过手性催化剂结合阴离子以产生活性氧代碳鎓离子的机制被调用。带有叔苄基酰胺基团的催化剂具有最高的对映选择性，最佳结构来自富含对映体的 2-芳基吡咯烷衍生物。
• Stereoelectronic effects in the ring cleavage of methyl glycopyranosides using dimethylboron bromide
  作者：Yvan Guindon、Paul C. Anderson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95447-9

  日期：1987.1

  Treatment of methyl D-glycopyranosides with dimethylboron bromide followed by a nucleophile gives acyclic products resulting from selective cleavage of the ring carbon-oxygen bond. The results are rationalized based on stereoelectronic considerations.

  用二甲基溴化硼和亲核试剂处理甲基D-糖吡喃糖苷后，由于环碳-氧键的选择性切割而产生无环产物。根据立体电子因素对结果进行合理化。