4-(1H-吡咯-2-基)苯甲腈 | 116332-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 4-(1H-吡咯-2-基)苯甲腈
• 英文名称: 4-(1H-pyrrol-2-yl)benzonitrile
• CAS: 116332-51-5
• 化学式: C₁₁H₈N₂
• 分子量: 168.198
• InChiKey: SYSSDYLXBRLBJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1H-吡咯-2-基)苯甲腈 在 吡啶 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一系列 CD4 模拟小分子 HIV-1 进入抑制剂的设计、合成和抗病毒活性

  摘要：

  我们提出了继续优化针对 HIV-1 gp120 的 Phe43 腔的第二代 NBD 进入拮抗剂的进展。我们合成了 38 种新的 NBD-14136 类似物，早期基于 CH 2 OH“位置开关”假设设计，并推导出综合 SAR。抗病毒数据证实，朝向噻唑环“N”（C4）的线性醇比朝向噻唑环“S”（C5）的线性醇产生更多的活性抑制剂。最好的抑制剂 NBD-14273（化合物13）显示出改善的抗病毒活性和针对 HIV-1 HXB2的选择性指数 (SI)与 NBD-14136 相比。我们还针对代表不同亚型的临床分离株的 50 种 HIV-1 Env 假型病毒测试了 NBD-14273。总体平均数据表明，与 NBD-14136 相比，针对这些分离物的抗病毒效力提高了约 3 倍，SI 也提高了约 3 倍。这种新的和新颖的抑制剂有望为进一步优化到更有效和临床相关的针对 HIV-1 的抑制剂铺平道路。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116000
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基-N-甲氧基-N-甲基苯胺 在 乙酸铵 、 盐酸 、 magnesium 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-(1H-吡咯-2-基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Kruse, Chris G.; Bouw, Jan P.; Hes, Roelof van, Heterocycles, 1987, vol. 26, # 12, p. 3141 - 3151

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种无需光氧化还原催化剂的可见光催化卤 代芳烃脱卤方法
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN108002991B

  公开（公告）日：2021-01-05

  本发明公开了一种无需光氧化还原催化剂的可见光催化卤代芳烃脱卤方法，属于可见光催化有机合成技术领域。包括以下步骤：1)称取卤代芳烃置于反应容器中，加入溶剂；2)向反应容器中充氮气除氧0～50分钟，除氧期间加入碱；3)将反应容器密封，放置于波长为400～500nm、功率为0.5～30W的发光二极管上方进行照射，室温搅拌反应3～48小时，反应结束。该方法无需使用价格昂贵或合成复杂的光氧化还原催化剂，在室温及温和条件下可实现反应，且反应底物适应性广，反应产率高。
• Isomer-Specific Hydrogen Bonding as a Design Principle for Bidirectionally Quantitative and Redshifted Hemithioindigo Photoswitches
  作者：Joshua E. Zweig、Timothy R. Newhouse

  DOI：10.1021/jacs.7b04448

  日期：2017.8.16

  quantitative bidirectional isomerization. Additionally, extending conjugation from the electron-rich pyrrole results in quantitative visible-light photoswitches, as well as photoswitches that isomerize with red and near-infrared light. The presence of the hydrogen bond leading to the observed redshift is supported by computational and spectroscopic evidence.

  报道了一种基于半硫靛蓝（HTI）支架的新型双向定量光开关。吡咯氢键供体的引入导致红移，允许定量双向异构化。另外，从富含电子的吡咯扩展共轭会导致定量的可见光光电开关，以及与红光和近红外光异构化的光电开关。计算和光谱学证据支持了导致观察到的红移的氢键的存在。
• Halogen bonding matters: visible light-induced photoredox catalyst-free aryl radical formation and its applications
  作者：Rong Miao、Dan Wang、Jianliang Xiao、Jiani Ma、Dong Xue、Fengyi Liu、Yu Fang

  DOI：10.1039/d0cp00946f

  日期：——

  Photo-involving aryl halide activation plays a pivotal role in organic synthesis and materials science. Revealing the mechanism and understanding the photophysical and photochemical processes in the activation is of great importance. Here, we found that aryl halides could be directly activated to form aryl radicals via halogen bonding under visible light irradiation without using photocatalysts or

  涉及光的芳基卤化物活化在有机合成和材料科学中起着关键作用。在激活过程中揭示机理并了解光物理和光化学过程非常重要。在这里，我们发现芳基卤化物可以在可见光照射下通过卤素键直接活化形成芳基，而无需使用光催化剂或高功率光。芳基卤化物和路易斯碱（Et3N）之间的相互作用以及三重态的形成起着关键作用。芳基卤化物和Et3N之间的卤素键促进了系统间穿越（ISC），并导致三重芳基卤化物/ Et3N络合物的丰度，其中碳-卤素键大大加长并易于断裂。因此，实现了无可见光驱动的光氧化还原催化剂的CC偶联反应和自由基引发的聚合反应。避免使用催化剂不仅为低成本操作带来了便利，而且还促进了进一步的纯化。同时，宽范围的芳基卤化物耐受性为化学合成和聚合提供了机会。
• Cercosporin-bioinspired photoreductive activation of aryl halides under mild conditions
  作者：Zhaocheng Tang、Jia Li、Fulin Lin、Wenhao Bao、Shiwei Zhang、Baodang Guo、Shuping Huang、Yan Zhang、Yijian Rao

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.09.036

  日期：2019.12

  here we took advantage of the photophysical properties of cercosporin, and used it as a metal-free photocatalyst to develop an unprecedented cercosporin-driven photocatalysis under mild conditions. Furthermore, the forming conditions and excited-state dynamics of radical anions of cercosporin have been systematically investigated. In particular, transient femtosecond absorption spectroscopy was employed

  由自然产生的头孢菌素驱动的植物病原真菌Cercospora sp。感染过程的生物启发在这里，我们利用了头孢菌素的光物理性质，并将其用作不含金属的光催化剂，在温和条件下开发了前所未有的头孢菌素驱动的光催化。此外，对头孢菌素自由基阴离子的形成条件和激发态动力学进行了系统的研究。特别是，采用瞬时飞秒吸收光谱法揭示了头孢菌素的激发态动力学，这是决定其在光催化作用中的关键步骤。我们表明，尾孢菌素能够通过两步激发而被充分激活，从而最终提高了其光催化活性，从而以极低的反应性还原了底物。
• Copper-catalyzed 5-endo-trig cyclization of ketoxime carboxylates: a facile synthesis of 2-arylpyrroles
  作者：Wei Du、Mi-Na Zhao、Zhi-Hui Ren、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1039/c4cc03129f

  日期：——

  A novel and facile copper-catalyzed 5-endo-trig cyclization of ketoxime carboxylates for the synthesis of 2-arylpyrroles has been developed. The reaction tolerates a range of functional groups and is a practical procedure for rapid synthesis of 2-arylpyrroles in high yields under mild conditions.

  已经开发了新颖且容易的铜催化的酮肟羧酸酯的5-内-trig环化反应，以合成2-芳基吡咯。该反应容许一定范围的官能团，并且是在温和条件下以高收率快速合成2-芳基吡咯的实用方法。