4-(1H-吡咯-2-基)-2-丁酮 | 364064-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 4-(1H-吡咯-2-基)-2-丁酮
• 英文名称: 4-(1H-pyrrol-2-yl)-butan-2-one
• 英文别名: 4-(1H-pyrrol-2-yl)butan-2-one；4-(2-pyrrolyl)butan-2-one；2-(3'-oxobutyl)pyrrole；2-(3-oxobutyl)pyrrole；2-Butanone, 4-(1H-pyrrol-2-yl)-
• CAS: 364064-30-2
• 化学式: C₈H₁₁NO
• 分子量: 137.181
• InChiKey: KNMMKJMOUWQHOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰甲酸乙酯 、 4-(1H-吡咯-2-基)-2-丁酮 在 Zr(OtBu)2-[(R)-3,3'-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)2-BINOL] 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以71%的产率得到ethyl 2-hydroxy-2-(5-(3-oxobutyl)-1H-pyrrol-2-yl)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  锆催化的吡咯与α-酮酸酯烷基化的Friedel-Crafts烷基化对叔醇的对映选择性合成

  摘要：

  1,1'-联-2-萘酚基配体与叔丁醇锆的手性配合物催化吡咯与α-酮酸酯的Friedel-Crafts烷基化反应，可提供高收率的叔醇，ee高达98％。该反应也适用于4，7-二氢吲哚，用对苯醌氧化后得到C2-烷基化的吲哚。

  DOI：

  10.1021/jo2010704
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 丁烯酮 在 aluminum(III) dodecyl sulfate 作用下， 反应 2.0h， 以85%的产率得到4-(1H-吡咯-2-基)-2-丁酮
  参考文献：
  名称：

  The facile and efficient Michael addition of indoles and pyrrole to α,β-unsaturated electron-deficient compounds catalyzed by aluminium dodecyl sulfate trihydrate [Al(DS)₃]·3H₂O in water

  摘要：

  三水合十二烷基硫酸铝[Al(DS)3]·3H2O易于制备，并可作为路易斯酸表面活性剂催化剂，在水中于室温下高效进行吲哚和吡咯对α,β-不饱和缺电子化合物的迈克尔加成反应。

  DOI：

  10.1039/b412653j

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Functionalization of Pyrroles and Indoles with Propargyl Alcohols
  作者：Nora Thies、Cristian G. Hrib、Edgar Haak

  DOI：10.1002/chem.201200188

  日期：2012.5.14

  Several ruthenium‐catalyzed atom‐economic transformations of propargyl alcohols with pyrroles or indoles leading to alkylated, propargylated, or annulated heteroaromatics are reported. The mechanistically distinct reactions are catalyzed by a single ruthenium(0) complex containing a redox‐coupled dienone ligand. The mode of activation regarding the propargyl alcohols determines the reaction pathway

  据报道，几种钌催化的炔丙醇与吡咯或吲哚的原子经济转化会导致烷基化，炔丙基化或环化的杂芳族化合物。在机理上截然不同的反应是由包含氧化还原偶联的二烯酮配体的单一钌（0）配合物催化的。关于炔丙醇的活化方式决定了反应途径，并取决于醇的取代方式。次级底物通过1,2-氢转移形成烯基配合物，而第三级底物的转化涉及亚烯基中间体。1-乙烯基炔丙醇通过级联烯丙基化/环化序列转化。
• Catalytic conjugate addition of heterocyclic compounds to α,β-unsaturated carbonyl compounds by hafnium salts and scandium salts
  作者：Motoi Kawatsura、Sachiko Aburatani、Junichi Uenishi

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.091

  日期：2007.5

  additions of heterocyclic compounds, such as indoles, pyrrole, pyrazole, and imidazole, have been demonstrated. Hafnium chloride effectively catalyzed the conjugate addition of indoles to α,β-unsaturated carbonyl compounds, and the addition product was obtained in high yield. The reaction of pyrrole was also catalyzed by HfCl4 or ScCl3, and produced 2,6-dialkylated pyrroles up to 99% yields. Furthermore

  已经证明了氯化ha （HfCl 4）和氯化scan（ScCl 3）催化的杂环化合物（如吲哚，吡咯，吡唑和咪唑）的共轭加成。氯化有效地催化了吲哚与α，β-不饱和羰基化合物的共轭加成，并以高收率获得了加成产物。吡咯的反应也被HfCl 4或ScCl 3催化，并产生了2,6-二烷基化的吡咯，产率高达99％。此外，发生了吡唑和咪唑的1-位的共轭加成，并以良好的产率产生了几种取代的杂环化合物。
• Hafnium Chloride Catalyzed Conjugate Addition of Pyrrole, Pyrazole and Imidazole to α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Jun'ichi Uenishi、Sachiko Aburatani、Motoi Kawatsura

  DOI：10.3987/com-06-10935

  日期：——

  Pyrrole, pyrazole and imidazole undergo conjugate addition with α,β-unsaturated ketones in the presence of a catalytic amount of hafnium chloride at room temperature. Although the reaction of pyrrole gave 2,5-substituted C-adduct mainly, those of pyrazole and imidazole gave the corresponding N-adducts in excellent yields.

  在室温下，在催化量的氯化铪存在下，吡咯、吡唑和咪唑与 α,β-不饱和酮发生共轭加成。虽然吡咯的反应主要产生2,5-取代的C-加合物，但吡唑和咪唑的反应以优异的收率产生相应的N-加合物。
• Efficient Friedel–Crafts alkylation of indoles and pyrrole with enones and nitroalkene in water
  作者：Najmedin Azizi、Fezzeh Arynasab、Mohammad R. Saidi

  DOI：10.1039/b610263h

  日期：——

  An operationally simple and entirely green protocol for heteropoly acid (10 mg) catalyst conjugate addition of indoles and pyrrole to unsaturated carbonyl compounds and nitroalkene in water at ambient temperature in good to excellent yields has been developed.

  已开发出一种操作简单且完全绿色的方案，用于在环境温度下以良好或优异的收率将吲哚和吡咯杂多酸（10 mg）催化剂共轭加成至不饱和羰基化合物和硝基烯烃。
• The facile and efficient Michael addition of indoles and pyrrole to α,β-unsaturated electron-deficient compounds catalyzed by aluminium dodecyl sulfate trihydrate [Al(DS)₃]·3H₂O in water
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Farhad Nowrouzi

  DOI：10.1039/b412653j

  日期：——

  Aluminium dodecyl sulfate trihydrate [Al(DS)3]·3H2O is easily prepared and can be used as a Lewis acid surfactant catalyst in water to conduct the highly efficient Michael addition of indoles and pyrrole to α,β-unsaturated electron-deficient compounds at room temperature.

  三水合十二烷基硫酸铝[Al(DS)3]·3H2O易于制备，并可作为路易斯酸表面活性剂催化剂，在水中于室温下高效进行吲哚和吡咯对α,β-不饱和缺电子化合物的迈克尔加成反应。