4-(1H-吡唑-1-基)苯酚 | 16209-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-(1H-吡唑-1-基)苯酚
• 英文名称: 4-(1H-pyrazol-1-yl)phenol
• 英文别名: 4-(pyrazol-1-yl)-phenol；4-pyrazol-1-ylphenol
• CAS: 16209-02-2
• 化学式: C₉H₈N₂O
• mdl: MFCD19982342
• 分子量: 160.175
• InChiKey: ZAWSQVRNWFGLQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-96 °C
• 沸点：
  306.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1H-吡唑-1-基)苯酚 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-(1H-吡唑基)苯腈
  参考文献：
  名称：

  丁腈对镍催化的芳基氯化物和三氟甲磺酸酯的氰化反应：将逆向氢氰化与交叉偶联合并

  摘要：

  我们描述了芳基（假）卤化物的镍催化氰化反应，该反应采用丁腈作为氰化试剂代替剧毒的氰化物盐。将逆向氢氰化和交叉偶联相结合的双催化循环可将多种芳基氯和芳基/乙烯基三氟甲磺酸转化为相应的腈。该新反应为安全制备芳基氰化物提供了战略上独特的方法，芳基氰化物是农业化学和药物化学中必不可少的化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201707517
• 作为产物：
  描述：

  4-(1-吡唑基)苯胺 在 uranyl nirate hexahydrate 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 84.0h， 以80%的产率得到4-(1H-吡唑-1-基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  一种芳基酚类化合物及其合成方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种式(3)芳基酚类化合物的合成方法。所有体系在空气或者氮气氛围中进行，利用可见光激发光敏剂催化。在反应溶剂中，以式(1)ArNR1R2和式(2)水为反应原料，在酸的辅助作用下，反应得到式(3)芳基酚类化合物。本发明式(1)ArNR1R2可以是一级胺、三级胺，也可以是甾体、氨基酸类衍生物，还可以是丙泊酚、扑热息痛、布洛芬、奥沙普秦、吲哚美辛类等药物或者衍生物。本发明合成方法原料廉价易得，反应操作简单，反应条件温和，反应收率较高，底物官能团兼容性好。本发明流体反应不仅可以实现基础化工品的放大，还可以实现精细化工品的放大，如药物丙泊酚、扑热息痛的合成。本发明具有广泛的应用前景和使用价值。

  公开号：

  CN112778125B

文献信息

• α-d-Galacturonic Acid as Natural Ligand for Selective Copper-Catalyzed N-Arylation of N-Containing Heterocycles
  作者：Chunling Yuan、Yingdai Zhao、Li Zheng

  DOI：10.1055/s-0039-1690226

  日期：2019.12

  The first application of α-d-galacturonic acid hydrate (GalA) is reported here, as a potential O-donor ligand. The C–N couplings of N-heterocycles with aryl halides or arylboronic acids could be readily conducted and exhibited good functional group tolerance with characters of selectivity. These N-arylazoles allow rapid access to several pharmaceutical intermediates and can be easily transformed into a variety of other interesting scaffolds as well.

  这里报告了α-D-半乳糖醛酸水合物（GalA）作为潜在的O-供体配体的首次应用。N-杂环化合物与芳基卤化物或芳基硼酸的C-N偶联可以轻松进行，并且具有良好的官能团容忍性和选择性特征。这些N-芳基唑允许快速获得几种药用中间体，并且也可以轻松转化为各种其他有趣的骨架。
• Functionalization of Organotrifluoroborates via Cu-Catalyzed C-N Coupling Reaction
  作者：Jung-Hyun Lee、Heejin Kim、Taejung Kim、Jung Ho Song、Won-Suk Kim、Jungyeob Ham

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.1.42

  日期：2013.1.20

  Potassium N-heterobiaryltrifluoroborates were successfully prepared via a selective Cu-catalyzed C-N coupling reaction. The BF3K moiety was well tolerated under the reaction conditions involving CuI and dimethylethylenediamine (DMEDA) in the presence of DMSO. The Pd-catalyzed Suzuki-Miyaura cross couplings of potassium N-heterobiaryltrifluoroborates with bromoarenes were studied to prepare the N-heterotriaryl

  通过选择性Cu催化的CN偶联反应成功制备了N-杂二芳基三氟硼酸钾。在 DMSO 存在下，在涉及 CuI 和二甲基乙二胺 (DMEDA) 的反应条件下，BF3K 部分具有良好的耐受性。研究了Pd催化的N-杂二芳基三氟硼酸钾与溴代芳烃的Suzuki-Miyaura交叉偶联制备N-杂三芳基化合物。此外，N-杂二芳基三氟硼酸钾的同源偶联、碘化和羟基化以高产率提供了相应的产物。
• [EN] SSAO INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE SSAO ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：METACRINE INC

  公开号：WO2019241751A1

  公开（公告）日：2019-12-19

  Described herein are compounds that are semicarbazide-sensitive amine oxidase (SSAO) inhibitors, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds in treating or preventing a liver disease or condition.

  本文描述了一些半羧肼敏感胺氧化酶（SSAO）抑制剂化合物，制备这类化合物的方法，包括这类化合物的药物组合物和药物，以及使用这类化合物治疗或预防肝脏疾病或症状的方法。
• RORγt抑制剂及其制备方法和用途
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN113072542A

  公开（公告）日：2021-07-06

  本发明涉及药物技术领域，具体涉及RORγt抑制剂及其制备方法和用途。本发明还涉及包含所述化合物的药物组合物，制备该药物组合物的方法，以及所述化合物或药物组合物在治疗或预防哺乳动物，特别是人类的由RORγt介导的癌症、炎症或自身免疫疾病的用途。
• [EN] 2-THIO-IMIDAZOLE DERIVATIVES AS TGR5 MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-THIOL-IMIDAZOLE UTILES COMME MODULATEURS DE TGR5
  申请人：CADILA HEALTHCARE LTD

  公开号：WO2013054338A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  The present invention relates to compounds of the general Formula I their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutically acceptable solvates, enantiomers, diastereomers, prodrugs, their N-oxide, metabolites, polymorphs, use of these compounds in medicine for treating diabetes (TGR5 modulators) and the intermediates involved in their preparation.

  本发明涉及一般式I的化合物及其药学上可接受的盐、药学上可接受的溶剂化合物、对映体、非对映体、前药、它们的N-氧化物、代谢物、多型体，在医学上用于治疗糖尿病（TGR5调节剂）以及其制备中涉及的中间体。