(S)-methyl-5-((R)-2-hydroxy-1-(methylsulfonyloxy)ethyl)-2-oxotetrahydrofuran-3-carboxylate | 1125825-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (S)-methyl-5-((R)-2-hydroxy-1-(methylsulfonyloxy)ethyl)-2-oxotetrahydrofuran-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (5S)-5-[(1R)-2-hydroxy-1-methylsulfonyloxyethyl]-2-oxooxolane-3-carboxylate
• CAS: 1125825-11-7
• 化学式: C₉H₁₄O₈S
• 分子量: 282.271
• InChiKey: QSTMWVBTUIPOHF-BOJSHJERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 phosphomolybdic acid 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以84%的产率得到(S)-methyl-5-((R)-2-hydroxy-1-(methylsulfonyloxy)ethyl)-2-oxotetrahydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硅胶负载磷钼酸对亚苄基乙缩醛的真正催化和化学选择性裂解

  摘要：

  硅胶负载的磷钼酸为在温和条件下化学选择性裂解具有敏感官能团的亚苄基乙缩醛提供了一种真正的催化方法。由于最小的催化剂负载量 (0.5 mol-%)，它很容易大规模进行。几个敏感的官能团，如 TBDPS 醚、-OMs、-OAc、烯丙基醚、N-Boc、N-Fmoc 和 N-Cbz 在反应条件下是稳定的。此外，亚苄基缩醛在异亚丙基缩酮存在下被选择性裂解。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800963