hexadec-15-en-9-yn-1-ol | 953018-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: hexadec-15-en-9-yn-1-ol
• CAS: 953018-55-8
• 化学式: C₁₆H₂₈O
• 分子量: 236.398
• InChiKey: XWPSENPVPPJBJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexadec-15-en-9-yn-1-ol 在 sodium dithionite 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 碳酸氢钠 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 18,18,18-trifluorooctadec-9-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  全氟烷基链长对部分氟化油酸分子在空气-水界面的单层行为的影响

  摘要：

  合成了一系列包含末端全氟烷基（CF 3，C 2 F 5，n -C 3 F 7，n -C 4 F 9或n -C 8 F 17）的油酸（OA）类似物，以阐明氟化方式链长会影响液体-膨胀的OA单层在气-水界面处的稳定性和分子堆积。尽管将末端CF 3基团替换为CH 3OA中的单分子对单层稳定性没有影响，进一步的氟化导致25°C下单层稳定性逐渐增加。表面压力-面积等温线表明，在低表面压力下，部分氟化的OA类似物比OA形成更多的单层膨胀，并且具有偶碳编号的氟化链的OA类似物的单层行为与单层压缩后的OA几乎相同。而带有奇碳编号氟化链的OA类似物的行为与OA的行为有显着差异。这些结果表明：（i）终端短路部分（至少C 2OA中的残留物）主要决定了液体膨胀单层的稳定性；（ii）OA的分子堆积状态可能会因短的奇碳编号的氟化链的取代而受到干扰；（iii）因此，具有偶数碳编号链的OA类似物被认为是优选的作为疏水成分来合成氟化磷脂。

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2013.04.007
• 作为产物：
  描述：

  9-癸炔-1-醇 在 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 hexadec-15-en-9-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  全氟烷基链长对部分氟化油酸分子在空气-水界面的单层行为的影响

  摘要：

  合成了一系列包含末端全氟烷基（CF 3，C 2 F 5，n -C 3 F 7，n -C 4 F 9或n -C 8 F 17）的油酸（OA）类似物，以阐明氟化方式链长会影响液体-膨胀的OA单层在气-水界面处的稳定性和分子堆积。尽管将末端CF 3基团替换为CH 3OA中的单分子对单层稳定性没有影响，进一步的氟化导致25°C下单层稳定性逐渐增加。表面压力-面积等温线表明，在低表面压力下，部分氟化的OA类似物比OA形成更多的单层膨胀，并且具有偶碳编号的氟化链的OA类似物的单层行为与单层压缩后的OA几乎相同。而带有奇碳编号氟化链的OA类似物的行为与OA的行为有显着差异。这些结果表明：（i）终端短路部分（至少C 2OA中的残留物）主要决定了液体膨胀单层的稳定性；（ii）OA的分子堆积状态可能会因短的奇碳编号的氟化链的取代而受到干扰；（iii）因此，具有偶数碳编号链的OA类似物被认为是优选的作为疏水成分来合成氟化磷脂。

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2013.04.007

文献信息

• Synthesis and characterization of partially fluorinated stearolic acid analogs: Effect of their fluorine content on the monolayer at the air–water interface
  作者：Katsuki Takai、Toshiyuki Takagi、Teruhiko Baba、Toshiyuki Kanamori

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2006.10.014

  日期：2007.2

  stearolic acid molecule by fluorine atoms (CF3CF2 group) was required to alter the bulk property of stearolic acid and exhibit the stabilization of monolayers, whereas further fluorination of stearolic acid had a minor effect on the monolayer stability. This behavior suggests the terminal fluorinated hydrophobic segment exclusively controls the interfacial stability of fatty acid monolayers.

  合成了含有较短的全氟烷基CF 3，C 2 F 5，n -C 3 F 7或n -C 4 F 9基团的新型硬脂酸类似物（即9-十八碳酸类似物：1a - d）。均衡蔓延压力（π Ë测量了它们在空气-水界面的单层膜的s）含量，以证明氟含量如何影响脂肪酸单层膜的稳定性。如硬脂炔酸分子中的氟含量的增加，其熔点降至指示硬脂炔酸的固体相成为热不稳定的，而它的单层稳定性通过评估π Ë在25℃，显着增加，并且随后高于某一氟趋于平稳内容。在这种条件下，硬脂酸分子的末端疏水链段上的至少五个氢原子被氟原子（CF 3 CF 2基团）需要改变硬脂酸的整体性质并表现出单层的稳定性，而进一步的氟化硬脂酸对单层稳定性的影响较小。此行为表明末端氟化疏水链段专门控制脂肪酸单层的界面稳定性。