(E)-3-(ethylthio)-1-(4-nitrophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one | 1380094-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(ethylthio)-1-(4-nitrophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 1380094-68-7
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃S
• 分子量: 313.377
• InChiKey: ZKNAYCPMODBZDW-SFQUDFHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  60.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙硫醇 、 1-(4-硝基苯基)-3-苯基丙-2-炔-1-酮 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (E)-3-(ethylthio)-1-(4-nitrophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one 、 (Z)-3-(ethylthio)-1-(4-nitrophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  BF3·Et2O促进乙硫醇向缺电子炔烃的共轭加成反应

  摘要：

  摘要开发了一种有效的方法，该方法是通过将乙硫醇共轭加成到BF 3·Et 2 O促进的电子缺陷型炔烃中来合成乙烯基硫醚。缺电子的内部炔烃在该体系中与乙硫醇反应，主要生成乙烯基硫醚加合物的Z-异构体，而缺电子的末端炔烃主要提供乙烯基硫醚加合物的E-异构体。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2012.04.008

文献信息

• Tributylphosphine-catalyzed reaction of ethanethiol with alkynyl ketones
  作者：Shen Zhao、Qing Fa Zhou、Jia Zhi Liu、Wei Fang Tang、Tao Lu

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.11.007

  日期：2011.4

  A stereoselective and effective method for the synthesis of vinyl thioethers has been developed. This method is based on the Michael addition of ethanethiol to various alkynyl ketones using 10 mol% of tributylphosphine as catalyst. Most of alkynyl ketones react with ethanethiol in this system to yield mainly Z-isomer of vinyl thioether adducts, only in one case mainly E-isomer of vinyl thioether adducts was observed. (C) 2010 Qing Fa Zhou. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.