6α,18-diacetoxy-4α,17-epoxycleroda-11(E)-en-16,15-lactone | 111724-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6α,18-diacetoxy-4α,17-epoxycleroda-11(E)-en-16,15-lactone
• CAS: 111724-27-7
• 化学式: C₂₄H₃₄O₇
• 分子量: 434.53
• InChiKey: SCRPQXRPSAOEES-JKNYSBQNSA-N

物化性质

• 沸点：
  542.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6α,18-diacetoxy-4α,17-epoxycleroda-11(E)-en-16,15-lactone 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 生成 2α-acetoxy-1α-acetoxymethyl-4α,5α-dimethyl-5β-formyl-6β-bicyclo<4.4.0>decane-10-Oα-spiro-1'-oxiran
  参考文献：
  名称：

  昆虫拒食性菊红素I的全合成及相关的双环二十烷类双萜的降解研究

  摘要：

  已经实现了二萜类聚氯丁烷昆虫拒食性菊红素I（1）的第一个全合成。合成的关键步骤公开了使用1,3-二硫杂环戊烷单元以立体化学方式引导丁-3-烯基铜酸酯的共轭加成以将C-10 sp 3固定在适当位置碳中心。通过将铜酸乙烯酯与烯酮和区域共轭加成，并用甲醛立体选择性地捕获所得的烯醇化物来获得反式稠合的环的几何形状。引入必要的丁烯内酯侧链的方法是，将砜稳定的阴离子共轭添加到4-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）丁酸Z-Yyate酸乙酯中，然后用氟化物进行后处理。最终的羟基定向环氧化不是特异性的，既给出了天然产物菊红素I，又给出了其4-表异构体。昆虫拒食性克罗丁半缩醛的化学修饰为生物学评估提供了一系列侧链修饰的结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88114-x
• 作为产物：
  描述：

  6α,18-diacetoxy-4α,17-epoxy-11(S)-hydroxycleroda-16,15-lactone 在 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 48.0h， 以93%的产率得到6α,18-diacetoxy-4α,17-epoxycleroda-11(E)-en-16,15-lactone
  参考文献：
  名称：

  昆虫拒食性菊红素I的全合成及相关的双环二十烷类双萜的降解研究

  摘要：

  已经实现了二萜类聚氯丁烷昆虫拒食性菊红素I（1）的第一个全合成。合成的关键步骤公开了使用1,3-二硫杂环戊烷单元以立体化学方式引导丁-3-烯基铜酸酯的共轭加成以将C-10 sp 3固定在适当位置碳中心。通过将铜酸乙烯酯与烯酮和区域共轭加成，并用甲醛立体选择性地捕获所得的烯醇化物来获得反式稠合的环的几何形状。引入必要的丁烯内酯侧链的方法是，将砜稳定的阴离子共轭添加到4-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）丁酸Z-Yyate酸乙酯中，然后用氟化物进行后处理。最终的羟基定向环氧化不是特异性的，既给出了天然产物菊红素I，又给出了其4-表异构体。昆虫拒食性克罗丁半缩醛的化学修饰为生物学评估提供了一系列侧链修饰的结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88114-x