4-(1H-吲哚-3-基)丁酸乙酯 | 49850-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-(1H-吲哚-3-基)丁酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-(1H-indol-3-yl)butanoate
• CAS: 49850-32-0
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• mdl: MFCD00087276
• 分子量: 231.294
• InChiKey: IOPNPSITAMJKFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.357
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1H-吲哚-3-基)丁酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N'-benzylidene-4-(1H-indol-3-yl)butanehydrazide
  参考文献：
  名称：

  5-（烷基（1H-吲哚-3-基））-2-（取代）-1,3,4-恶二唑类化合物的合成及生物学筛选

  摘要：

  通过N'-亚苄基-（1H-indol-3-）的氧化环化有效地合成了一系列5-（烷基（1H-吲哚-3-基）-2-（取代）-1,3,4-恶二唑使用二（乙酰氧基）碘苯的基）烷酰肼。N'-亚苄基-（1H-吲哚-3-基）链烷酰肼本身衍生自简单的吲哚-3-羧酸。评价了5-（烷基（1H-吲哚-3-基））-2-（取代的）-1,3,4-恶二唑的抗炎和抗增殖活性。基于获得的结果，建立了结构与活性的关系（SAR），并观察了活性之间的相关性。化合物6i和6t显示出对人类癌细胞系增殖以及大鼠爪水肿发炎的最佳活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.05.024
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基己酸乙酯 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-(1H-吲哚-3-基)丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED HETEROARYL COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE SUBSTITUÉS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本文提供了新颖的杂环芳基化合物，其药用盐和药物配方，用于选择性抑制5-羟色胺再摄取和/或作为5-HT1A受体激动剂。本文还提供了包含这些杂环芳基化合物的药物组合物和使用这些药物组合物治疗哺乳动物中枢神经系统（CNS）功能障碍的方法，特别是人类。

  公开号：

  WO2015014256A1

文献信息

• Novel indole based hybrid oxadiazole scaffolds with <i>N</i>-(substituted-phenyl)butanamides: synthesis, lineweaver–burk plot evaluation and binding analysis of potent urease inhibitors
  作者：Majid Nazir、Muhammad Athar Abbasi、Aziz-ur-Rehman Aziz-ur-Rehman、Sabahat Zahra Siddiqui、Hussain Raza、Mubashir Hassan、Syed Adnan Ali Shah、Muhammad Shahid、Sung-Yum Seo

  DOI：10.1039/c8ra04987d

  日期：——

  In the study presented herein, 4-(1H-indol-3-yl)butanoic acid (1) was sequentially transformed in the first phase into ethyl 4-(1H-indol-3-yl)butanoate (2), 4-(1H-indol-3-yl)butanohydrazide (3) and 5-[3-(1H-indol-3-yl)propyl]-1,3,4-oxadiazole-2-thiol (4) as a nucleophile.

  在本研究中，4-(1H-吲哚-3-基)丁酸（1）在第一阶段依次转化为乙基4-(1H-吲哚-3-基)丁酸酯（2），4-(1H-吲哚-3-基)丁酸肼（3）和作为亲核试剂的5-[3-(1H-吲哚-3-基)丙基]-1,3,4-噁二唑-2-硫醇（4）。
• 3-Substituted-2-(heteroaryl) indoles
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04511573A1

  公开（公告）日：1985-04-16

  Disclosed as thromboxane synthetase inhibitors are the compounds of formula ##STR1## wherein R.sub.1 represents hydrogen or lower alkyl; Ar represents 3-pyridyl or 1-imidazolyl, each unsubstituted or substituted by lower alkyl, carboxy, lower alkoxycarbonyl or carbamoyl; R.sub.2 and R.sub.3 independently represent hydrogen, lower alkyl, halogen, trifluoromethyl, hydroxy, lower alkoxy, carboxy lower alkyl, lower alkoxycarbonyl lower alkyl, carboxy, lower alkoxycarbonyl, or lower alkyl-(thio, sulfinyl or sulfonyl), or R.sub.2 and R.sub.3 together on adjacent carbon atoms represent lower alkylenedioxy; A represents straight chain or branched alkylene of 3 to 12 carbon atoms in which the number of the carbon atoms separating the indole nucleus from group B is 3 to 12, straight chain or branched alkenylene of 2 to 12 carbon atoms, straight chain or branched alkynylene of 2 to 12 carbon atoms, lower alkylenephenylene-lower (alkylene or alkenylene), lower alkylenephenylene, lower alkylene-(thio or oxy)-lower alkylene, lower alkylene-(thio or oxy)-phenylene, or lower alkylene-phenylene-(thio or oxy)-lower alkylene; B represents carboxy, esterified carboxy, carbamoyl, mono- or di-lower alkylcarbamoyl, hydroxymethyl, cyano, hydroxycarbamoyl, 5-tetrazolyl or formyl; the imidazolyl and pyridyl N-oxide thereof; or a pharmaceutically acceptable salt thereof; as well as their synthesis, pharmaceutical compositions thereof, and methods of treatment utilizing such compounds.

  作为血栓素合成酶抑制剂的化合物公开为式##STR1##其中R.sub.1代表氢或较低的烷基；Ar代表3-吡啶基或1-咪唑基，每个未取代或被较低的烷基，羧基，较低的烷氧羰基或氨基取代；R.sub.2和R.sub.3独立地代表氢，较低的烷基，卤素，三氟甲基，羟基，较低的烷氧基，羧基较低的烷基，较低的烷氧羰基较低的烷基，羧基，较低的烷氧羰基，或较低的烷基-(硫，亚硫酰基或磺酰基)，或R.sub.2和R.sub.3在相邻碳原子上一起代表较低的烷二氧基；A代表直链或支链的3到12个碳原子的烷基，其中将吲哚核与B基团分隔的碳原子数为3到12，直链或支链的2到12个碳原子的烯基，直链或支链的2到12个碳原子的炔基，较低的烷基苯基-较低的(烷基或烯基)，较低的烷基苯基，较低的烷基-(硫或氧)-较低的烷基，较低的烷基-(硫或氧)-苯基，或较低的烷基-苯基-(硫或氧)-较低的烷基；B代表羧基，酯化羧基，氨基甲酰基，单或双较低的烷基氨基甲酰基，氢氧甲基，氰基，羟基甲酰基，5-四唑基或甲酰基；其咪唑基和吡啶基N-氧化物；或其药学上可接受的盐；以及它们的合成，药物组成物，以及利用这类化合物的治疗方法。
• Indolyl-3-acetaldoxime dehydratase from the phytopathogenic fungus Sclerotinia sclerotiorum: Purification, characterization, and substrate specificity
  作者：M. Soledade C. Pedras、Zoran Minic、Premila D. Thongbam、Vangala Bhaskar、Sabine Montaut

  DOI：10.1016/j.phytochem.2010.10.002

  日期：2010.12

  acid sequence of IAD, determined using LC-ESI-MS/MS, identified it as the protein SS1G_01653 from S. sclerotiorum. IADSs was highly homologous (84% amino acid identity) to the hypothetical protein BC1G_14775 from Botryotinia fuckeliana B05.10. In addition, similarity to the phenylacetaldoxime dehydratases from Gibberella zeae (33% amino acid identity) and Bacillus sp. (20% amino acid identity) was noted

  描述了由植物真菌病原体核盘菌产生的吲哚基-3-乙醛肟脱水酶的纯化和表征。底物特异性表明它是一种吲哚基-3-乙醛肟脱水酶（IAD，EC 4.99.1.6），可催化吲哚基-3-乙醛肟转化为吲哚基-3-乙腈。该酶显示出 Michaelis-Menten 动力学，表观分子量为 44 kDa。使用 LC-ESI-MS/MS 确定 IAD 的氨基酸序列，将其鉴定为来自核盘菌的蛋白质 SS1G_01653。IADS 与来自 Botryotinia fuckeliana B05.10 的假设蛋白 BC1G_14775 高度同源（84% 氨基酸同一性）。此外，与来自玉米赤霉（33% 氨基酸同一性）和芽孢杆菌的苯乙醛肟脱水酶相似。注意到（20% 氨基酸同一性）。在厌氧条件下加入 Na(2)S(2)O(4) 后，IADSs 的比活性增加了约 17 倍，但在没有 Na(2)S(2)O(4) 的情况下没有显着变化观
• Rhodium-Catalyzed C−H Functionalization of Indoles with Diazo Compounds: Synthesis of Structurally Diverse 2,3-Fused Indoles
  作者：Mengying Gao、Yaxi Yang、Hua Chen、Bing Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201700974

  日期：2018.1.4

  functionalization of indoles with diazo compounds, followed by intramolecular nucleophilic addition to C=O or C=C bonds, is reported for divergent synthesis of 2,3‐fused indoles. Besides acceptor/acceptor diazo compounds, donor/acceptor diazo compounds are broadly tolerated, giving various 2,3‐fused indoles with perfect diastereocontrol. Notably, a selective C−H dialkylation reaction at C2 and C7 position of

  据报道，铑通过重氮化合物催化吲哚的C2-H官能化，然后向C = O或C = C键分子内亲核加成，从而合成了2,3稠合的吲哚。除受体/受体重氮化合物外，对受体/受体重氮化合物的耐受性也很广，可为各种2,3稠合的吲哚提供完美的非对映控制。值得注意的是，通过简单地改变反应条件，在吲哚的C 2和C 7位置处的选择性CH 2-二烷基化反应也已经发展。这种对环境无害的转化会在温和的条件下进行，从而使二氮成为唯一的副产物。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of Tetrahydocarbazoles and Exocyclic Pictet–Spengler-Type Reactions
  作者：Casper L. Hansen、Ragnhild G. Ohm、Lasse B. Olsen、Erhad Ascic、David Tanner、Thomas E. Nielsen

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02718

  日期：2016.12.2

  developed. The strategy relies on two types of 6-exo-trig cyclization of 3-substituted indole substrates. Enantioselective domino Friedel–Crafts-type reactions leading to THCAs can be catalyzed by chiral phosphoric acid derivatives (with up to >99% ee), and the first examples of exocyclic Pictet–Spengler reactions to form THCAs are reported.

  已经开发了合成手性四氢咔唑（THCA）的合成策略。该策略依赖于3-取代的吲哚底物的两种类型的6 -exo-trig环化。手性磷酸衍生物（ee含量高达99％以上）可以催化导致THCA的对映选择性多米诺弗里德-克拉夫特型反应，并且报道了形成THCA的环外Pictet-Spengler反应的第一个实例。