4-(1H-吲哚-5-基)苯甲醛 | 893736-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-(1H-吲哚-5-基)苯甲醛
• 中文别名: 细胞色素b558
• 英文名称: 4-(1H-indol-5-yl)benzaldehyde
• CAS: 893736-21-5
• 化学式: C₁₅H₁₁NO
• 分子量: 221.258
• InChiKey: FXVOOELONYJOEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1H-吲哚-5-基)苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [4-(1H-indol-5-yl)phenyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  CYP17 抑制剂。亚甲基咪唑取代联苯中附加环的环化：合成、生物学评价和分子建模

  摘要：

  合成了来自两类环联苯的 21 种新化合物，作为甾体 A 和 C 环的模拟物，并检查了它们作为人类 CYP17 抑制剂的效力。测试所选化合物对肝 CYP 酶 3A4 的抑制作用。对每一类都发现了有效的 CYP17 抑制剂，化合物 9（分别为 17% 和 71%，浓度为 0.2 和 2 μM）和 21（591 nM）。化合物 21 仅显示出对 CYP3A4 的微弱抑制（分别为 32% 和 64%，在 2 μM 和 10 μM 时）。然而，这两种化合物都表现出对糖皮质激素形成酶 CYP11B1 的中度至强抑制作用。最有趣的化合物停靠在我们的蛋白质模型中。它们绑定到我们之前发布的一种模式中。确定了新的相互作用区域。

  DOI：

  10.1002/ardp.200700251
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 4-(1H-吲哚-5-基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of indole derivatives as Vif inhibitors

  摘要：

  The crystal structure of viral infectivity factor (Vif) was reported recently, which makes it possible to design new inhibitors against Vif by structure-based drug design. Through analysis of the protein surface of Vif, the C2 pocket located in the N-terminal was found, which is suit for developing small molecular inhibitors. Then, in our article, fragment-based virtual screening (FBVS) was conducted and a series of fragments was obtained, among which, Zif-1 bearing indole scaffold and pyridine ring can form H-bonds with Tyr148 and Ilel 55. Subsequently, 19 derivatives of Zif-1 were synthesized. Through the immune fluorescence staining and Western blot assays, Zif-15 shows potent activity in inhibiting Vif-mediated A3G degradation. Further docking experiment shows that Zif-15 form H-bond interactions with residues His139, Tyr148 and Ilel 55. Therefore, Zif-15 is a promising lead compound against Vif that can be used to treat AIDS. (C) 2017 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.07.026

文献信息

• Highly Functionalized Biaryls via Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Catalyzed by Pd@MOF under Batch and Continuous Flow Regimes
  作者：Vlad Pascanu、Peter R. Hansen、Antonio Bermejo Gómez、Carles Ayats、Ana E. Platero-Prats、Magnus J. Johansson、Miquel À. Pericàs、Belén Martín-Matute

  DOI：10.1002/cssc.201402858

  日期：2015.1

  currently existing commercial procedures. Most importantly, Pd@MIL‐101‐NH2 was packed in a micro‐flow reactor, which represents the first report of metallic nanoparticles supported on MOFs employed in flow chemistry for catalytic applications. A small library of 11 isolated compounds was created in a continuous experiment without replacing the catalyst, demonstrating the potential of the catalyst for large‐scale

  通过在功能化介孔MOF（8 wt％Pd @ MIL-101（Cr）-NH 2）中负载的Pd纳米粒子催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，成功合成了多种多样的40多种高度官能化的联芳基。尽管存在各种官能团和/或几个杂原子，但可以在迄今报道的某些最温和的条件下实现这一目标，并且可以保持对金属物种浸出的强有力控制。一些目标分子是药物合成中的重要中间体，我们清楚地举例说明了该催化系统的多功能性，与当前现有的商业程序相比，该催化系统的收率更高。最重要的是，Pd @ MIL-101-NH 2将其装在微流反应器中，这代表了在流化学中用于催化应用的MOF上负载的金属纳米颗粒的首次报道。在不替换催化剂的情况下，通过连续实验创建了一个11个分离的化合物的小型文库，证明了该催化剂在大规模应用中的潜力。
• NOVEL COMPOUNDS AS ANTAGONISTS OR INVERSE AGONISTS FOR OPIOID RECEPTORS
  申请人：Diaz Caroline Jean

  公开号：US20100222345A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  This invention relates to novel compounds which are antagonists or inverse agonists at one or more of the opioid receptors, to pharmaceutical compositions containing them, to processes for their preparation, and to their use in therapy.

  这项发明涉及新型化合物，它们是阿片受体的拮抗剂或逆向激动剂之一，以及含有它们的药物组合物，它们的制备过程，以及它们在治疗中的应用。
• [EN] BENZIMIDAZOLES AS FATTY ACID SYNTHASE INHIBITORS<br/>[FR] BENZIMIDAZOLES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ACIDE GRAS SYNTHASE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2011056635A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  This invention relates to the use of benzimidazole derivatives for the modulation, notably the inhibition of the activity or function of fatty acid synthase (FAS). Suitably, the present invention relates to the use of benzimidazoles in the treatment of cancer.

  本发明涉及使用苯并咪唑衍生物来调节，特别是抑制脂肪酸合成酶（FAS）的活性或功能。适当地，本发明涉及在癌症治疗中使用苯并咪唑。
• Identification of C5-NH₂ Modified Oseltamivir Derivatives as Novel Influenza Neuraminidase Inhibitors with Highly Improved Antiviral Activities and Favorable Druggability
  作者：Han Ju、N. Arul Murugan、Lingxin Hou、Ping Li、Laura Guizzo、Ying Zhang、Chiara Bertagnin、Xiujie Kong、Dongwei Kang、Ruifang Jia、Xiuli Ma、Ruikun Du、Vasanthanathan Poongavanam、Arianna Loregian、Bing Huang、Xinyong Liu、Peng Zhan

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01366

  日期：2021.12.23

  assays, 23d showed more potent or equipotent antiviral activities against corresponding virus strains compared to OSC with no cytotoxicity. Furthermore, 23d exhibited high metabolic stability in human liver microsomes (HLM) and low inhibitory effect on main cytochrome P450 enzymes. Notably, 23d displayed favorable druggability in vivo and potent antiviral efficacy in the embryonated egg model and mice

  我们之前的努力已经证明，针对流感神经氨酸酶 150 腔的修饰可以实现更有效和更具选择性的抑制剂。在这项工作中，设计和合成了四个 C5-NH 2修饰的奥司他韦衍生物子系列，以探索 150 腔内的每个区域。其中，化合物23d对第 1 组 NA 的整个组特别有效，IC 50值范围为 0.26 至 0.73 nM，是羧酸奥司他韦 (OSC) 的 15-53 倍，是扎那米韦的 7-11 倍。在细胞测定中，与无细胞毒性的 OSC 相比， 23d对相应病毒株显示出更有效或等效的抗病毒活性。此外，23d在人肝微粒体 (HLM) 中表现出高代谢稳定性和对主要细胞色素 P450 酶的低抑制作用。值得注意的是，23d在胚胎模型和小鼠模型中显示出良好的体内成药性和有效的抗病毒功效。总体而言，23d似乎是治疗流感病毒感染的有希望的候选药物。
• BENZIMIDAZOLES AS FATTY ACID SYNTHASE INHIBITORS
  申请人：Dock Steven

  公开号：US20120208827A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  This invention relates to the use of benzimidazole derivatives for the modulation, notably the inhibition of the activity or function of fatty acid synthase (FAS). Suitably, the present invention relates to the use of benzimidazoles in the treatment of cancer.

  本发明涉及使用苯并咪唑衍生物来调节，特别是抑制脂肪酸合酶（FAS）的活性或功能。适当地，本发明涉及使用苯并咪唑类化合物治疗癌症。