N-tert-Butyl-N-hydroxy-3-methyl-butyramide | 86960-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tert-Butyl-N-hydroxy-3-methyl-butyramide
• 英文别名: N-tert-butyl-N-hydroxy-3-methylbutanamide
• CAS: 86960-93-2
• 化学式: C₉H₁₉NO₂
• 分子量: 173.255
• InChiKey: JUKKPVZZYQIPJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-Butyl-N-hydroxy-3-methyl-butyramide 在 4DPAIPN 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 22.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Photoinduced Remote C(sp3)−H Phosphonylation of Amides

  摘要：

  The present study reports an unprecedented protocol for the phosphonylation of unactivated C(sp3)−H bonds. By utilizing 1 mol % 4DPAIPN (1,2,3,5‐tetrakis(diphenylamino)‐4,6‐dicyanobenzene) as the catalyst, satisfactory yields of γ‐phosphonylated amides are obtained through a visible‐light‐induced reaction between N‐((4‐cyanobenzoyl)oxy)alkanamides and 9‐fluorenyl o‐phenylene phosphite at room temperature. This protocol demonstrates broad substrate scope and wide functional group compatibility.

  DOI：

  10.1002/anie.202400856
• 作为产物：
  描述：

  异戊酸 在 草酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 N-tert-Butyl-N-hydroxy-3-methyl-butyramide
  参考文献：
  名称：

  通过氧化自由基-极性交叉和位点选择性 1,5-氢原子转移进行光氧化还原催化烯烃烷基化

  摘要：

  我们报道了可见光介导的光氧化还原催化的氧化自由基-极性交叉和1,5-氢原子转移结合的烯烃的位点选择性远程C(sp 3 )–N交叉偶联烷基胺化。可以耐受各种苯胺和羟酰胺（1,5-氢原子转移试剂）。机理研究表明该反应的自由基性质以及光和光催化剂的不可或缺性。 Stern-Volmer 荧光猝灭和循环伏安实验已用于概述所提出的反应途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02331

文献信息

• Acyl nitroxides. Part 4. Estimation of OH bond dissociation energies for N-t-butylhydroxamic acids
  作者：Terence C. Jenkins、M. John Perkins

  DOI：10.1039/p29830000717

  日期：——

  constants for the hydrogen exchange reactions between N-t-butylhydroxamic acids and the stable piperidine N-oxyl (1); since the O–H bond strength in (1)-H is known, this gives an estimate of the O–H bond strengths in the hydroxamic acids. These are found to be stronger than those in dialkyl nitroxide and increase with increasing electron demand in the acyl group.

  Esr光谱已用于确定N-叔丁基异羟肟酸与稳定的哌啶N-氧基之间的氢交换反应的平衡常数（1）; 由于已知（1）-H中的O-H键强度，因此可以估算出异羟肟酸中的O-H键强度。发现它们比二烷基硝基氧中的那些强，并且随着酰基中电子需求的增加而增加。