6,6,6-trifluoro-4-iodohexan-1-ol | 125081-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,6,6-trifluoro-4-iodohexan-1-ol
• CAS: 125081-43-8
• 化学式: C₆H₁₀F₃IO
• 分子量: 282.045
• InChiKey: AZUKEQDCYNXDRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  199.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.755±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-1-醇 、 三氟碘甲烷 在 三乙基硼 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以73%的产率得到6,6,6-trifluoro-4-iodohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  三乙基硼烷诱导的全氟烷基碘向乙炔的立体选择性自由基加成

  摘要：

  在催化量的三乙基硼烷的存在下，用全氟烷基碘处理带有各种取代基的末端或内部乙炔，可以以良好或极好的收率得到相应的全氟烯烃。还描述了将全氟烷基碘化物加到烯烃中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99190-1

文献信息

• Intermolecular Atom Transfer Radical Addition to Olefins Mediated by Oxidative Quenching of Photoredox Catalysts
  作者：John D. Nguyen、Joseph W. Tucker、Marlena D. Konieczynska、Corey R. J. Stephenson

  DOI：10.1021/ja108560e

  日期：2011.3.30

  Atom transfer radical addition of haloalkanes and α-halocarbonyls to olefins is efficiently performed with the photocatalyst Ir[(dF(CF(3))ppy)(2)(dtbbpy)]PF(6). This protocol is characterized by excellent yields, mild conditions, low catalyst loading, and broad scope. In addition, the atom transfer protocol can be used to quickly and efficiently introduce vinyl trifluoromethyl groups to olefins and

  使用光催化剂 Ir[(dF(CF(3))ppy)(2)(dtbbpy)]PF(6) 可以有效地进行卤代烷烃和 α-卤代羰基向烯烃的原子转移自由基加成。该协议的特点是产量高、条件温和、催化剂负载低、适用范围广。此外，原子转移协议可用于快速有效地将乙烯基三氟甲基引入烯烃并获得 1,1-环丙烷二酯。
• Light-mediated iodoperfluoroalkylation of alkenes/alkynes catalyzed by chloride ions: role of halogen bonding
  作者：Redouane Beniazza、Lionel Remisse、Damien Jardel、Dominique Lastécouères、Jean-Marc Vincent

  DOI：10.1039/c8cc02765j

  日期：——

  deoxygenated methanol solutions containing catalytic amounts of NaCl or Bu4NCl. Preliminary mechanistic studies indicate that the light-promoted homolytic cleavage of the Rf–I bond that initiates the reaction is facilitated by the halogen bonding interaction between RfI and chloride ions.

  描述了用于烯烃/炔烃的碘全氟烷基化的创新方法。这些反应，包括烯烃的碘三氟甲基化，在低强度的UVA辐射下，在含有催化量的NaCl或Bu 4 NCl的脱氧甲醇溶液中，非常有效地进行。初步的机理研究表明，R f I和氯离子之间的卤素键相互作用促进了引发反应的R f -I键的光促进均裂。
• TAKEYAMA, YOSHIHIRO;ICHINOSE, YOSHIFUMI;OSHIMA, KOICHIRO;UTIMOTO, KIITIRO, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N4, C. 3159-3162
  作者：TAKEYAMA, YOSHIHIRO、ICHINOSE, YOSHIFUMI、OSHIMA, KOICHIRO、UTIMOTO, KIITIRO

  DOI：——

  日期：——