methyl 5-hydroxy-7-phenyl-2-heptynoate | 36281-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 5-hydroxy-7-phenyl-2-heptynoate
• 英文别名: Methyl 5-hydroxy-7-phenylhept-2-ynoate
• CAS: 36281-32-0
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: HBMVVPMCKKJINN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 一氧化碳 、 methyl 5-hydroxy-7-phenyl-2-heptynoate 在 (R,R)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 对苯醌 作用下， 反应 40.0h， 以33%的产率得到4-methoxy-2-oxo-6-phenylethyl-5,6-dihydro-2H-pyran-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于Box-PdII催化的炔醇间甲氧基羰基化反应合成β-甲氧基丙烯酸酯天然产物

  摘要：

  双（恶唑啉）钯（II）催化高炔丙醇的羰基化反应，得到无环甲氧基丙烯酸酯2和6元内酯3a，3b，3d，3e，3f，3g，3h，3i，3j，3k。在炔丙醇的情况下，以中等收率获得了五元内酯3p，3q，16。一锅合成川内酯3a，3r，3s并给出了二羟基巯基噻唑A和二羟基巯基噻唑C的正式合成。为了阐明（+）-环戊素G和（-）-环丙素H的立体化学，实现了这些天然产物的第一个不对称合成。

  DOI：

  10.1002/asia.201000292
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 3-(methoxycarbonyl)propargyl bromide 在 sodium iodide 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 methyl 5-hydroxy-7-phenyl-2-heptynoate 、 3-Hydroxy-5-phenyl-2-vinylidene-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  在卤化亚锡存在的情况下，通过炔丙基碘与醛的反应方便地合成 α-羟基丙二烯

  摘要：

  在卤化亚锡存在下，炔丙基碘与醛在非质子溶剂中反应，生成 α-羟基丙二烯作为主要产物，特别是在 γ-取代的炔丙基碘和 β-羟基乙炔的情况下。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.621

文献信息

• MUKAIYAMA TERUAKI; HARADA TAIRA, CHEM. LETT., 1981, NO 5, 621-624
  作者：MUKAIYAMA TERUAKI、 HARADA TAIRA

  DOI：——

  日期：——