bis(3-bromo-5-t-butyldimethylsilyl-2-thienyl)acetylene | 1418147-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: bis(3-bromo-5-t-butyldimethylsilyl-2-thienyl)acetylene
• CAS: 1418147-93-9
• 化学式: C₂₂H₃₂Br₂S₂Si₂
• 分子量: 576.607
• InChiKey: IPVPXLZCRDUNPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.17
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(3-bromo-5-t-butyldimethylsilyl-2-thienyl)acetylene 在 manganese(IV) oxide 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 bis[3-(4-tolylcarbonyl)-5-(t-butyldimethylsilyl)-2-thienyl]acetylene
  参考文献：
  名称：

  烯基取代的二噻吩基乙炔的光化学双5-exo环化：二芳基二硫富富瓦烯的高效合成

  摘要：

  平滑的和选择性的：当光照射，双（3-链烯基-2-噻吩基）乙炔平稳且选择性地经历双-5-外-挖环化，以产生一系列具有各种芳基取代基的噻吩稠合pentafulvalenes的。在这个稠合的π共轭骨架中，稠合的噻吩环和芳基取代基显着调节五氟戊烯骨架的电子结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201303738
• 作为产物：
  描述：

  bis(3-bromo-2-thienyl)acetylene 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.67h， 以88%的产率得到bis(3-bromo-5-t-butyldimethylsilyl-2-thienyl)acetylene
  参考文献：
  名称：

  烯基取代的二噻吩基乙炔的光化学双5-exo环化：二芳基二硫富富瓦烯的高效合成

  摘要：

  平滑的和选择性的：当光照射，双（3-链烯基-2-噻吩基）乙炔平稳且选择性地经历双-5-外-挖环化，以产生一系列具有各种芳基取代基的噻吩稠合pentafulvalenes的。在这个稠合的π共轭骨架中，稠合的噻吩环和芳基取代基显着调节五氟戊烯骨架的电子结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201303738

文献信息

• Thiophene-Fused Bisdehydro[12]annulene That Undergoes Transannular Alkyne Cycloaddition by Either Light or Heat
  作者：Aiko Fukazawa、Hiroya Oshima、Yoshihito Shiota、Shouya Takahashi、Kazunari Yoshizawa、Shigehiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/ja3126849

  日期：2013.2.6

  A new bisdehydro[12]annulene derivative having a thiophene-fused structure has been synthesized. This highly twisted pi-conjugated macrocycle with two acetylene moieties in close proximity produces a [2+2]-type alkyne cycloadduct by either photoirradiation or mild heating without any transition metals. Theoretical calculations reveal that the thermal reaction proceeds through successive 8 pi and 4 pi electrocyclic reactions, while the photochemical reaction is an asynchronous concerted [2+2] cycloaddition. The fused structure with the less-aromatic thiophene ring is crucial for achieving this reaction. The cycloadduct, thiophene-fused biphenylene, has significant potential as a new polycyclic pi-scaffold for electronic applications.