1,2-bis(4-formylphenoxy)-hexafluorocyclobutane | 896431-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,2-bis(4-formylphenoxy)-hexafluorocyclobutane
• CAS: 896431-10-0
• 化学式: C₁₈H₁₀F₆O₄
• 分子量: 404.265
• InChiKey: BIFZQKZBTYNSME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(4-formylphenoxy)-hexafluorocyclobutane 在 potassium permanganate 、 sodium carbonate 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到4,4'-((1,2,3,3,4,4-hexafluorocyclobutane-1,2-diyl)bis(oxy))-dibenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  由1,2-双（4-（4-（4-氟苯甲酰基）苯氧基）-六氟环丁烷衍生的新型氟化聚（芳基醚）

  摘要：

  在极性非质子溶剂中，通过芳族亲核取代反应，由1,2-双（4-（4-氟苯甲酰基）-苯氧基）-六氟环丁烷和芳族双酚制备了两种新型的聚芳醚。这些聚合物在高达341°C的温度下具有良好的热稳定性，在惰性气氛中的重量损失为10％，并且在常见的有机溶剂（如THF，DMAc，DMF和DMSO）中具有良好的溶解性。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2008.03.006
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(4-bromophenoxy)hexafluorocyclobutane 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,2-bis(4-formylphenoxy)-hexafluorocyclobutane
  参考文献：
  名称：

  由1,2-双（4-（4-（4-氟苯甲酰基）苯氧基）-六氟环丁烷衍生的新型氟化聚（芳基醚）

  摘要：

  在极性非质子溶剂中，通过芳族亲核取代反应，由1,2-双（4-（4-氟苯甲酰基）-苯氧基）-六氟环丁烷和芳族双酚制备了两种新型的聚芳醚。这些聚合物在高达341°C的温度下具有良好的热稳定性，在惰性气氛中的重量损失为10％，并且在常见的有机溶剂（如THF，DMAc，DMF和DMSO）中具有良好的溶解性。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2008.03.006

文献信息

• Synthesis and Electronic Factors in Thermal Cyclodimerization of Functionalized Aromatic Trifluorovinyl Ethers
  作者：Bryan K. Spraul、S. Suresh、Jianyong Jin、Dennis W. Smith

  DOI：10.1021/ja0600227

  日期：2006.5.1

  compounds were prepared from versatile intermediate p-Br-C(6)H(4)-O-CF=CF(2) and underwent thermal radical mediated cyclodimerization to new difunctional compounds containing the 1,2-disubstituted perfluorocyclobutyl (PFCB) linkage. The synthetic scope demonstrates the functional group transformation tolerance of the fluorovinyl ether, and the dimers are useful as monomers for traditional step-growth

  从通用中间体 p-Br-C(6)H(4)-O-CF=CF(2) 制备了一系列 19 对取代芳族三氟乙烯基醚化合物，并进行热自由基介导的环二聚反应，生成含有 1 ,2-二取代的全氟环丁基 (PFCB) 键。合成范围证明了氟乙烯基醚的官能团转换耐受性，并且二聚体可用作传统逐步增长聚合方法的单体。(19)F NMR 光谱证实 p 取代影响三氟乙烯基醚基团的化学位移。进行了第一次动力学研究和取代基对热环二聚的影响，结果表明吸电子基团减慢了环二聚的速度。使用哈米特方程进一步分析数据，计算出反应常数 (rho) 在 120 摄氏度时为 -0.46，在 130 摄氏度时为 -0.59。本研究展示了芳香族三氟乙烯基醚环二聚化为 PFCB 化合物的第一个线性自由能关系。