N^α-Boc-DL-Hat-OH | 141824-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α-Boc-DL-Hat-OH
• 英文别名: tert-butoxycarbonyl-Hat；6-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3,4-dihydro-1H-naphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 141824-13-7
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₅
• 分子量: 307.346
• InChiKey: SOKHNVMXSGMJAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  95.86
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-Boc-DL-Hat-OH 在 ammonium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4S,7S,13S)-13-[(2-Amino-6-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-2-carbonyl)-amino]-7-benzyl-3,3,14,14-tetramethyl-6,9,12-trioxo-1,2-dithia-5,8,11-triaza-cyclotetradecane-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  具有δ阿片样物质受体选择性的[D-Pen2，D-Pen5]脑啡肽的环取代和其他构象受限的酪氨酸类似物。

  摘要：

  构象受限的含环状二硫键的δ阿片受体选择性脑啡肽类似物[D-Pen2，D-Pen5]脑啡肽（DPDPE）通过2'（CH3）和3'（I，OCH3，NO2，NH2）环取代和被β-甲基构象约束的β-甲基酪氨酸衍生物置于1位。这些类似物的效价和选择性通过在小鼠输精管上的生物测定（MVD，δ受体测定）和豚鼠回肠（GPI，mu受体测定）测定，以及在大鼠脑中使用[3H] CTOP（ μ配体）和[3H] [p-ClPhe4] DPDPE（δ配体）。类似物在结合测定和生物测定中显示出高度可变的效力。Hammett常数为正的芳香环取代基的效能降低，而具有负Hammett约束的取代基则增加了阿片受体的效价。基于结合的最有效和最具选择性的化合物是[2'-MeTyr1] DPDPE（结合分析中IC50 = 0.89 nM，选择性比为1310）。含6-羟基-2-氨基四氢-2-羧酸的类似物[Hat1] DPDPE在两种测

  DOI：

  10.1021/jm00091a006
• 作为产物：
  描述：

  3',4'-dihydro-6'-methoxyspiro-2,5-dione 在 48percent aq. HBr 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 N^α-Boc-DL-Hat-OH
  参考文献：
  名称：

  Deltorphin II Analogues with 6-Hydroxy-2-aminotetralin-2-carboxylic Acid in Position 1

  摘要：

  Two approaches to the design of very active and highly selective delta opioid peptides were used to obtain new deltorphin analogues with altered hydrophobic and stereoelectronic properties. Deltorphin II analogues were synthesized with the substitution of Ile instead of Val at positions 5 and 6 in the address domain and 6-hydroxy-2-aminotetralin-2-carboxylic acid (Hat) instead of Tyr(1) in the message domain. In the radioreceptor-binding studies, in which type-specific tritiated opioid ligands were used, (R)- and (S)-Hat-deltorphins exhibited similar K-i values, revealing high delta selectivity. The peptides displayed agonist properties in the in vitro bioassay, with IC50 values in the subnanomolar range in the mouse vas deferens assay and in the micromolar or higher range in the guinea pig ileum assay, again demonstrating a high selectivity toward delta receptors. The agonist property of the new ligands was confirmed by means of [S-35]- GTP gamma S-binding experiments in membranes of the rat frontal cortex.

  DOI：

  10.1021/jm9911534

文献信息

• BAUER, W.;CARDINAUX, F.;HUGUENIN, R.;PLESS, J.;SANDRIN, E.
  作者：BAUER, W.、CARDINAUX, F.、HUGUENIN, R.、PLESS, J.、SANDRIN, E.

  DOI：——

  日期：——