(4-Chloro-6-methoxy-1-triisopropylsilanyl-1H-indol-3-yl)-acetonitrile | 222968-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (4-Chloro-6-methoxy-1-triisopropylsilanyl-1H-indol-3-yl)-acetonitrile
• CAS: 222968-74-3
• 化学式: C₂₀H₂₉ClN₂OSi
• 分子量: 377.002
• InChiKey: GXUCYIBZQKICTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.39
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  37.95
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Chloro-6-methoxy-1-triisopropylsilanyl-1H-indol-3-yl)-acetonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四甲基乙二胺 、 1,1,2,2-四氟-1,2-二溴乙烷 、 仲丁基锂 、 lithium cyclohexylisopropylamide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 6-Bromo-7-methoxy-1-triisopropylsilanyl-3,4-dihydro-1H-pyrrolo[4,3,2-de]quinoline-5-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  韦罗他敏的首次全合成，一种新型的吡咯烷氨基醌海洋生物碱

  摘要：

  现已实现了维他命的第一个全合成，这是一种新型的吡咯亚氨基醌海洋生物碱，在C-6处带有对羟基苄基取代基。合成的关键步骤是通过N -Boc定向锂化对1,3,4,5-四氢吡咯并[4,3,2- de ]喹啉核进行6-选择性官能化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00034-9
• 作为产物：
  描述：

  (4-Chloro-6-methoxy-1-triisopropylsilanyl-1H-indol-3-ylmethyl)-dimethyl-amine 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.33h， 生成 (4-Chloro-6-methoxy-1-triisopropylsilanyl-1H-indol-3-yl)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  韦罗他敏的首次全合成，一种新型的吡咯烷氨基醌海洋生物碱

  摘要：

  现已实现了维他命的第一个全合成，这是一种新型的吡咯亚氨基醌海洋生物碱，在C-6处带有对羟基苄基取代基。合成的关键步骤是通过N -Boc定向锂化对1,3,4,5-四氢吡咯并[4,3,2- de ]喹啉核进行6-选择性官能化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00034-9