(4R,8R,9R,E)-8-hydroxy-6-methyl-9-((7S,9R)-9-(pent-4-enyl)-6,10-dioxaspiro[4,5]decan-7-yl)dec-6-en-4-yl acetate | 881652-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R,8R,9R,E)-8-hydroxy-6-methyl-9-((7S,9R)-9-(pent-4-enyl)-6,10-dioxaspiro[4,5]decan-7-yl)dec-6-en-4-yl acetate
• 英文别名: [(E,4R,8R,9R)-8-hydroxy-6-methyl-9-[(7R,9S)-7-pent-4-enyl-6,10-dioxaspiro[4.5]decan-9-yl]dec-6-en-4-yl] acetate
• CAS: 881652-69-3
• 化学式: C₂₆H₄₄O₅
• 分子量: 436.632
• InChiKey: HAOSQXZIRVCESF-JJSMQWNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  542.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,8R,9R,E)-8-hydroxy-6-methyl-9-((7S,9R)-9-(pent-4-enyl)-6,10-dioxaspiro[4,5]decan-7-yl)dec-6-en-4-yl acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (2S,3S,4R,7S,9R,11S)-((4R,8R,9S,10S,12R,E)-4-acetoxy-10,12-dihydroxy-6,9-dimethylheptadeca-6,16-dien-8-yl) 9-acetoxy-7-hydroxy-3,11-bis(4-methoxybenzyloxy)-2,4,14-trimethylpentadec-14-enoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Dolabelide D

  摘要：

  The first total synthesis of dolabelide D (or of any of the closely related dolabelides) has been achieved with a longest linear sequence of 17 steps. Key features of the synthesis include an application of the catalytic asymmetric silane alcoholysis, the tandem silylformylation-crotylsilylation, and a Brook-like 1,4-carbon to oxygen silyl migration.

  DOI：

  10.1021/ja058692k
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯醛 在 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 (+)-二异松蒎基氯硼烷 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (4R,8R,9R,E)-8-hydroxy-6-methyl-9-((7S,9R)-9-(pent-4-enyl)-6,10-dioxaspiro[4,5]decan-7-yl)dec-6-en-4-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Dolabelide D

  摘要：

  The first total synthesis of dolabelide D (or of any of the closely related dolabelides) has been achieved with a longest linear sequence of 17 steps. Key features of the synthesis include an application of the catalytic asymmetric silane alcoholysis, the tandem silylformylation-crotylsilylation, and a Brook-like 1,4-carbon to oxygen silyl migration.

  DOI：

  10.1021/ja058692k