1-[(1S,2S)-2-chloro-1-methylcyclopropyl]ethanone | 66788-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[(1S,2S)-2-chloro-1-methylcyclopropyl]ethanone
• CAS: 66788-39-4；66793-70-2
• 化学式: C₆H₉ClO
• 分子量: 132.59
• InChiKey: HZLJPBPYTRRLPK-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氯甲烷 、 2-methyl-2-(prop-1-en-2-yl)-1,3-dioxolane 生成 1-[(1S,2S)-2-chloro-1-methylcyclopropyl]ethanone 、 1-[(1S,2R)-2-chloro-1-methylcyclopropyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  乙基二氧戊环和烯酮的卤代环化反应

  摘要：

  共轭烯酮及其二氧戊环的单卤代环丙烷化反应已通过由二氯甲烷和宝石二氯乙烷生成的单卤代碳烯化合物实现。在这两种情况下，除了预期的氯加合物外，还获得了相应的溴加合物。这些加合物的形成涉及伯氯类化合物与与甲基锂缔合的溴化锂之间的卤素交换。共轭烯酮立体定向地产生反式α-卤代环丙醇，而不饱和二氧戊环通常导致反式和反式占主导地位。构型的确定已经通过光谱方法特别是在NMR中的LIS效应来实现。研究和讨论了温度的立体选择性效应和甲基锂试剂的性质。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(77)84076-3

文献信息

• Barlet, Roger; Baharmast, Bahman; Vidal, Michel, Canadian Journal of Chemistry, 1991, vol. 69, # 3, p. 489 - 495
  作者：Barlet, Roger、Baharmast, Bahman、Vidal, Michel

  DOI：——

  日期：——