{3-[(S)-1-[(R)-2-Acetylamino-3-(4-fluoro-phenyl)-propionyl]-4-((S)-1-methylcarbamoyl-2-naphthalen-2-yl-ethyl)-3-oxo-piperazin-2-yl]-propyl}-carbamic acid benzyl ester | 910568-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: {3-[(S)-1-[(R)-2-Acetylamino-3-(4-fluoro-phenyl)-propionyl]-4-((S)-1-methylcarbamoyl-2-naphthalen-2-yl-ethyl)-3-oxo-piperazin-2-yl]-propyl}-carbamic acid benzyl ester
• CAS: 910568-10-4
• 化学式: C₄₀H₄₄FN₅O₆
• 分子量: 709.818
• InChiKey: ZRKIQPQFLLPUPV-SBPNQFBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  137.15
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {3-[(S)-1-[(R)-2-Acetylamino-3-(4-fluoro-phenyl)-propionyl]-4-((S)-1-methylcarbamoyl-2-naphthalen-2-yl-ethyl)-3-oxo-piperazin-2-yl]-propyl}-carbamic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 mercury dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-2-[(S)-4-[(R)-2-Acetylamino-3-(4-fluoro-phenyl)-propionyl]-3-(3-guanidino-propyl)-2-oxo-piperazin-1-yl]-N-methyl-3-naphthalen-2-yl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of potent and selective 1,3,4-trisubstituted-2-oxopiperazine based melanocortin-4 receptor agonists

  摘要：

  The design and synthesis of a series of potent 1,3,4-trisubstituted-2-oxopiperazine based MC4 agonists are described. The tripeptidomimetic analogs (12a,b and 23) and the dipeptidomimetic 27 displayed single-nanomolar binding affinity and agonist potency for MC4,R and excellent selectivity for MC4R relative to MC1R. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.05.087
• 作为产物：
  描述：

  {3-[(S)-4-((S)-1-Methylcarbamoyl-2-naphthalen-2-yl-ethyl)-1-(2-nitro-benzenesulfonyl)-3-oxo-piperazin-2-yl]-propyl}-carbamic acid benzyl ester 在 N-甲基吗啉 、 4-羟基苯硫酚 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 {3-[(S)-1-[(R)-2-Acetylamino-3-(4-fluoro-phenyl)-propionyl]-4-((S)-1-methylcarbamoyl-2-naphthalen-2-yl-ethyl)-3-oxo-piperazin-2-yl]-propyl}-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of potent and selective 1,3,4-trisubstituted-2-oxopiperazine based melanocortin-4 receptor agonists

  摘要：

  The design and synthesis of a series of potent 1,3,4-trisubstituted-2-oxopiperazine based MC4 agonists are described. The tripeptidomimetic analogs (12a,b and 23) and the dipeptidomimetic 27 displayed single-nanomolar binding affinity and agonist potency for MC4,R and excellent selectivity for MC4R relative to MC1R. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.05.087