methyl (2S,3S)-2-bromo-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxybutanoate | 109874-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3S)-2-bromo-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxybutanoate
• CAS: 109874-89-7
• 化学式: C₁₁H₂₃BrO₄Si
• 分子量: 327.291
• InChiKey: AMJZZGYRSONRIP-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3S)-2-bromo-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxybutanoate 在 i-Pr₂EtNHN₃ 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以75%的产率得到methyl (2R,3R)-2-azido-3-hydroxy-4-(t-butyldimethylsiloxy)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Hydrogen azide-amine systems as an azide nucleophile for substitutions of sulfonates, halides, and vicinal disulfonates

  摘要：

  Hydrogen azide-alkylamine combination turned out to ensure the displacement of simple primary or secondary sulfonates, halides, and vicinal disulfonates with an azido-group in which an enhanced reactivity is generally achieved as compared with a case of traditional alkali metal azides.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74854-4
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-酒石酸二甲酯 生成 methyl (2S,3S)-2-bromo-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  Novel approach to stereoisomerically full set of optically pure 2,3-epoxyesters from tartaric acids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85181-3

文献信息

• SAITO SEIKI; NAGAO YUKI; MIYAZAKI MASAHIRO; INABA MASAMI; MORIWAKE TOSHIO, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 43, 5249-5252
  作者：SAITO SEIKI、 NAGAO YUKI、 MIYAZAKI MASAHIRO、 INABA MASAMI、 MORIWAKE TOSHIO

  DOI：——

  日期：——