2-{N'-[1-Phenyl-eth-(Z)-ylidene]-hydrazino}-thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester | 136265-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-{N'-[1-Phenyl-eth-(Z)-ylidene]-hydrazino}-thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(2-(1-phenylethylidene)hydrazinyl)thiazole-4-carboxylate
• CAS: 136265-73-1
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₂S
• 分子量: 289.358
• InChiKey: CHVUSBGHHIAJPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.7±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  63.58
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{N'-[1-Phenyl-eth-(Z)-ylidene]-hydrazino}-thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到2-(1-phenyl-2-bromo)ethylidenehydrazino-4-carbethoxythiazole
  参考文献：
  名称：

  Bromination of 2-thiazolylhydrazones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00531672
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-{N'-[1-Phenyl-eth-(Z)-ylidene]-hydrazino}-thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,3-噻唑和 4-噻唑烷酮酯衍生物的设计、合成和体外杀锥虫和利什曼杀虫活性。

  摘要：

  南美锥虫病和利什曼病都是被忽视的热带疾病，其低效的治疗使其仍然是全球数百万人死亡的原因。鉴于此，我们使用生物等排和酯化策略合成了 27 种新型 1,3-噻唑和 4-噻唑烷酮，以开发改进和更安全的候选药物。在以令人满意的收率进行简单、快速和低成本的合成后，对化合物进行了结构表征。然后，针对选定的化合物对婴儿利什曼原虫和亚马逊利什曼原虫前鞭毛体、克氏锥虫和无鞭毛体进行体外测定，以确定 IC50 和 SI，对 LLC-MK2 细胞系具有细胞毒性。总体而言，1,3-噻唑的杀锥虫活性优于 4-噻唑烷酮。化合物 1f，一种邻溴苯亚甲基取代的 1,3-噻唑 (IC50 = 0.83 μM)，是其中最强大的。此外，化合物在哺乳动物细胞中的细胞毒性可忽略不计（CC50 值 > 50 μM）。同样值得注意的是对T. cruzi的细胞死亡机制的检查，结果表明化合物1f诱导了寄生虫的坏死和凋亡。扫描电子显微镜分析

  DOI：

  10.1039/d0ra06994a

文献信息

• Usol'tseva, S. V.; Andronnikova, G. P.; Nikolaeva, S. L., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 11.2, p. 2172 - 2176
  作者：Usol'tseva, S. V.、Andronnikova, G. P.、Nikolaeva, S. L.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and transformations of 2-amino-1,3,4-thiadiazines
  作者：S. V. Usol'tseva、G. P. Andronnikova、S. L. Nikolaeva、A. T. Lebedev、V. A. Shevyrin

  DOI：10.1007/bf00480848

  日期：1991.4