N-[(3,4,5-trimethoxy)phenyl]-1-phenyl-1-ethylamine | 1165945-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-[(3,4,5-trimethoxy)phenyl]-1-phenyl-1-ethylamine
• 英文别名: 3,4,5-trimethoxy-N-[(1R)-1-phenylethyl]aniline
• CAS: 1165945-18-5
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃
• 分子量: 287.359
• InChiKey: MQTVRCMOFQHCRM-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(3,4,5-trimethoxy)phenyl]-1-phenyl-1-ethylamine 、 乙酸酐 在 三氯异氰尿酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以53%的产率得到(R)-(+)-N-乙酰基-甲基苄胺
  参考文献：
  名称：

  基于转移加氢亚胺的二氢吲哚手性磷酸催化氧化动力学拆分

  摘要：

  2-取代二氢吲哚衍生物的氧化动力学拆分是通过手性磷酸催化剂将氢转移到亚胺来实现的。氧化动力学拆分适用于外消旋的烷基或芳基取代的二氢吲哚，并且以良好的收率和优异的对映选择性获得了剩余的二氢吲哚。

  DOI：

  10.1021/ja406004q
• 作为产物：
  描述：

  苯甲胺,a-甲基-N-(3,4,5-三甲氧苯基)- 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 、 1-phenyl-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethan-1-imine 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以33%的产率得到N-[(3,4,5-trimethoxy)phenyl]-1-phenyl-1-ethylamine
  参考文献：
  名称：

  基于平衡控制的无环胺的氧化动力学拆分

  摘要：

  使用亚胺衍生物作为拆分试剂，手性磷酸作为催化剂，开发了外消旋无环胺的氧化动力学拆分方法，从而以高收率和优异的对映选择性获得了对映异构体。标题反应成功的关键是通过调节拆分试剂的比例进行平衡控制，并根据平衡位移观察到独特的对映体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00887

文献信息

• Asymmetric hydrogenation of N-alkyl and N-aryl ketimines using chiral cationic Ru(diamine) complexes as catalysts: the counteranion and solvent effects, and substrate scope
  作者：Fei Chen、Ziyuan Ding、Yanmei He、Jie Qin、Tianli Wang、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.019

  日期：2012.7

  Asymmetric hydrogenation of N-alkyl and N-aryl ketimines catalyzed by chiral cationic η6-arene-(N-monosulfonylated diamine) Ru(II) complexes has been investigated. Strong counteranion and solvent effects on the enantioselectivity were observed. The ruthenium catalyst bearing non-coordinating BArF− anion was found to be particularly effective for the hydrogenation of acyclic and exocyclic N-alkyl ketimines

  的不对称氢化ñ -烷基和Ñ通过催化芳基酮亚胺的手性阳离子η 6 -arene-（Ñ -monosulfonylated二胺）的Ru（II）络合物进行了研究。观察到强烈的抗衡阴离子和溶剂对对映选择性的影响。钌催化剂轴承非配位BARF -阴离子被认为是对无环和环外的氢化特别有效ñ -烷基酮亚胺在（BOC）的存在下2O在二氯甲烷中或什至在无溶剂条件下提供的手性胺，其ee可达99％以上，并具有完全转化率。或者，在不存在（Boc）2 O的情况下，具有手性磷酸根阴离子和相应磷酸作为添加剂的钌催化剂也有效用于N-烷基酮亚胺的氢化，对映选择性和完全转化率优异。对于Ñ -芳基酮亚胺降低通过使用钌催化剂轴承BARF观察对映体过量-阴离子。因此，该催化方案为光学活性胺提供了简便实用的途径，并已成功用于对映体纯的（+）-舍曲林的克级合成中。
• Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketimines by Indoline as Recyclable Hydrogen Donor
  作者：Kodai Saito、Hiromitsu Miyashita、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1021/ol502486f

  日期：2014.10.17

  The chiral phosphoric acid catalyzed enantioselective transfer hydrogenation of various ketimines was achieved by the use of 2-aryl indoline as the hydrogen donor. Corresponding chiral amines were obtained in good chemical yields with excellent enantioselectivities.

  通过使用2-芳基二氢吲哚作为氢供体，实现了各种酮亚胺的手性磷酸催化的对映选择性转移氢化。以良好的化学产率和优异的对映选择性获得了相应的手性胺。
• Nickel‐Catalyzed Enantioselective Reductive Amination of Ketones with Both Arylamines and Benzhydrazide
  作者：Peng Yang、Li Hui Lim、Pratanphorn Chuanprasit、Hajime Hirao、Jianrong (Steve) Zhou

  DOI：10.1002/anie.201606821

  日期：2016.9.19

  An asymmetric reductive amination of ketones using both arylamines and benzhydrazide in the presence of nickel catalysts was developed. A one‐pot synthesis of tetrahydroquinoxalines was also developed starting directly from α‐ketoaldehydes and 1,2‐diaminobenzene. Formic acid was used as a safe and economic surrogate for high‐pressure hydrogen gas. Strongly σ‐donating bis(alkylphosphine)s are crucial

  开发了在镍催化剂存在下使用芳基胺和苯并肼进行酮的不对称还原胺化反应。还开发了直接从α-酮醛和1,2-二氨基苯开始的四氢喹喔啉一锅合成法。甲酸被用作安全，经济的高压氢气替代品。强烈供σ的双（烷基膦）是立体选择性氢化物插入和甲酸酯脱羧的关键辅助配体。
• Chiral phosphoric acid catalyzed oxidative kinetic resolution of cyclic secondary amine derivatives including tetrahydroquinolines by hydrogen transfer to imines
  作者：Kodai Saito、Hiromitsu Miyashita、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1039/c5cc06436h

  日期：——

  The title reaction of tetrahydroquinolines with ketimine in the presence of chiral phosphoric acid proceeded with efficient conversion and excellent enantioselectivities.

  四氢喹啉与酮亚胺在手性磷酸存在下的标题反应以高效转化和优异对映选择性进行。
• A simple proline-based organocatalyst for the enantioselective reduction of imines using trichlorosilane as a reductant
  作者：Takuya Kanemitsu、Atsushi Umehara、Rieko Haneji、Kazuhiro Nagata、Takashi Itoh

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.035

  日期：2012.5

  A simple and inexpensive proline-based organocatalyst was developed for the reduction of imines using trichlorosilane as a reductant. The reduction of N-aryl imines in the presence of 10 mol % of N-pivaloyl-L-proline anilide was carried out to give the corresponding amines in excellent yields (up to 99%) with high enantioselectivities (up to 93% ee). (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.