(1-phenylcyclohexyl)glycine | 1072895-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1-phenylcyclohexyl)glycine
• 英文别名: Glycine, N-(1-phenylcyclohexyl)-；2-[(1-phenylcyclohexyl)amino]acetic acid
• CAS: 1072895-10-3
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: CHJWJBNMDKGNRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-phenylcyclohexyl)glycine 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 生成 (1-phenylcyclohexyl)glycyl chloride
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估作为PARP-1抑制剂的带有1,2,3-三唑部分的赤藓衍生物。

  摘要：

  聚（ADP-核糖）聚合酶-1（PARP-1）的抑制剂在抗癌的临床试验中已显示出前景广阔，许多研究人员对新型PARP-1抑制剂的开发感兴趣。在这里，我们设计和合成了44个带有1,2,3-三唑部分的新型赤藓类衍生物作为PARP-1抑制剂。MTT测定结果表明，化合物5b在五个癌细胞中对A549细胞具有最有效的抗增殖活性。化合物10b的体外酶抑制活性也明显优于rucaparib。此外，化合物10b对肺癌细胞的选择性指数高于rucaparib。流式细胞仪分析表明，化合物10b通过线粒体途径诱导A549细胞凋亡。Western印迹分析表明，化合物10b能够有效抑制PAR的生物合成，并且比rucaparib更有效。同样，化合物10b能够上调bax / bcl-2的比例，激活caspase-3，并最终诱导A549细胞凋亡。综合结果表明，新型基于非酰胺的PARP-1抑制剂的发现具有重要的研究意义，并为药物的未来发展提供了更好的选择。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103575
• 作为产物：
  描述：

  (1-phenylcyclohexyl)glycine ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以96.89%的产率得到(1-phenylcyclohexyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估作为PARP-1抑制剂的带有1,2,3-三唑部分的赤藓衍生物。

  摘要：

  聚（ADP-核糖）聚合酶-1（PARP-1）的抑制剂在抗癌的临床试验中已显示出前景广阔，许多研究人员对新型PARP-1抑制剂的开发感兴趣。在这里，我们设计和合成了44个带有1,2,3-三唑部分的新型赤藓类衍生物作为PARP-1抑制剂。MTT测定结果表明，化合物5b在五个癌细胞中对A549细胞具有最有效的抗增殖活性。化合物10b的体外酶抑制活性也明显优于rucaparib。此外，化合物10b对肺癌细胞的选择性指数高于rucaparib。流式细胞仪分析表明，化合物10b通过线粒体途径诱导A549细胞凋亡。Western印迹分析表明，化合物10b能够有效抑制PAR的生物合成，并且比rucaparib更有效。同样，化合物10b能够上调bax / bcl-2的比例，激活caspase-3，并最终诱导A549细胞凋亡。综合结果表明，新型基于非酰胺的PARP-1抑制剂的发现具有重要的研究意义，并为药物的未来发展提供了更好的选择。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103575

文献信息

• 1-氮杂螺[5.5]十一烷-3-酮类及1-氮杂螺[5.5]十一烷-3-醇类化合物
  申请人：中国医科大学

  公开号：CN111116551B

  公开（公告）日：2022-05-20

  本发明属于医药技术领域，尤其涉及1‑氮杂螺[5.5]十一烷‑3‑酮类及1‑氮杂螺[5.5]十一烷‑3‑醇类化合物及其制备方法与用途。所述的1‑氮杂螺[5.5]十一烷‑3‑酮类及1‑氮杂螺[5.5]十一烷‑3‑醇类化合物，其通式如I、II所示：。本发明首次合成六元螺环结构，得到一种更具抗肿瘤效果的全新化合物，药理研究显示本发明化合物对人结肠癌HCT‑116细胞有一定的抑制活性。1‑氮杂螺[5.5]十一烷‑3‑酮类及1‑氮杂螺[5.5]十一烷‑3‑醇类化合物的制备方法简单可行，收率较好，适合工业化生产。
• Design and Synthesis of Benzo-Spirocyclic Derivatives as Potent PARP-1 Inhibitors
  作者：Shu Jia、Ling Yu、Jing-yi Zhao、Shuai Li、Xin He

  DOI：10.1134/s1068162024010205

  日期：2024.2

  Abstract ctive: In this study, we further explored the discovery of novel PARP-1 inhibitors based on previous studies. We designed and synthesized 6 compounds with different structures, which further enriched the structural types of novel PARP-1 inhibitors. Methods: Firstly, the structures of all target compounds were determined by 1H NMR, 13C NMR, and high resolution MS. Next, the target compounds

  摘要 积极：在本研究中，我们在前期研究的基础上进一步探索了新型PARP-1抑制剂的发现。我们设计并合成了6个不同结构的化合物，进一步丰富了新型PARP-1抑制剂的结构类型。方法：首先通过1 H NMR、13 C NMR和高分辨MS确定了所有目标化合物的结构。接下来，评估目标化合物的体外酶活性。最后利用ADMET预测和分子对接研究进行实验分析。结果和讨论：发现化合物( S10a )(IC 50 = 23.74 nM)具有与RucaPARib相似的PARP-1酶抑制活性(IC 50 = 23.88 nM)。我们还预测了所有化合物的 ADMET 活性，其相应的指数值与参考药物 RucaPARib 的相似。分子对接研究表明，化合物( X10a )和( S10a )可以深入渗透到活性口袋中。结论：总体而言，基于上述分析，本文报道的化合物具有较好的研究潜力，有望成为新型PARP-1抑制剂发现的先导化合物。
• Development of erythrina-based PARP-1/FTase dual-target inhibitors against lung cancer epithelial-mesenchymal transition (EMT) in vivo and in vitro
  作者：Ling Yu、You-de Wang、Zhi-wei Yan、Li-ying Zhang、Shuai Li

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107480

  日期：2024.7