(2S)-{(1'S,2'S)-1',2'-(isopropylidenedioxy)-3'-[(p-toluenesulfonyl)oxy]propyl}-N-(2-nitrobenzenesulfonyl)-3,4-dehydro-piperidine | 617700-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-{(1'S,2'S)-1',2'-(isopropylidenedioxy)-3'-[(p-toluenesulfonyl)oxy]propyl}-N-(2-nitrobenzenesulfonyl)-3,4-dehydro-piperidine
• CAS: 617700-49-9
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₉S₂
• 分子量: 552.626
• InChiKey: CEWXGHOHSLRZEC-FUDKSRODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  142.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-{(1'S,2'S)-1',2'-(isopropylidenedioxy)-3'-[(p-toluenesulfonyl)oxy]propyl}-N-(2-nitrobenzenesulfonyl)-3,4-dehydro-piperidine 在 platinum on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 phosphorus pentoxide 、 caesium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (1S,2S,8aS)-1,2-Bis(methoxymethoxy)indolizidine
  参考文献：
  名称：

  通过二乙基锌的对映选择性加成和[1,3]-手性转移的立体选择性烯丙胺合成：龙胆草苷和聚草酰胺酸衍生物的合成。

  摘要：

  已经开发出一种新的制备烯丙基胺的合成方法。该方法的关键步骤是二乙基锌的对映选择性加成和通过[3.3]烯丙基氰酸酯的σ重排而进行的[1,3]-手性转移。已从衍生自D-酒石酸（8）的常见中间体7进行了立体控制的龙胆草碱（1）和聚草酰胺酸衍生物2的立体合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200400830
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯磺酰氯 在 Grubbs catalyst first generation 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (2S)-{(1'S,2'S)-1',2'-(isopropylidenedioxy)-3'-[(p-toluenesulfonyl)oxy]propyl}-N-(2-nitrobenzenesulfonyl)-3,4-dehydro-piperidine
  参考文献：
  名称：

  通过二乙基锌的对映选择性加成和[1,3]-手性转移的立体选择性烯丙胺合成：龙胆草苷和聚草酰胺酸衍生物的合成。

  摘要：

  已经开发出一种新的制备烯丙基胺的合成方法。该方法的关键步骤是二乙基锌的对映选择性加成和通过[3.3]烯丙基氰酸酯的σ重排而进行的[1,3]-手性转移。已从衍生自D-酒石酸（8）的常见中间体7进行了立体控制的龙胆草碱（1）和聚草酰胺酸衍生物2的立体合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200400830

文献信息

• Stereoselective Allyl AmineSynthesis via Enantioselective Addition ofDiethylzincand Sigmatropic Rearrangement; Synthesis of Lentiginosine
  作者：Yoshiyasu Ichikawa、Takashi Ito、Taihei Nishiyama、Minoru Isobe

  DOI：10.1055/s-2003-39314

  日期：——

  A new synthetic method for the preparation of allyl amine derivatives has been developed. The key steps of this method are enantioselective addition of diethylzinc (Soai protocol) and allyl cyanate-to-isocyanate rearrangement. Successful application of this procedure realized the synthesis of lentiginosine (6).

  一种制备烯丙胺衍生物的新合成方法已经开发出来。该方法的关键步骤是二乙基锌的对映选择性加成（Soai协议）和烯丙氰酸酯到异氰酸酯的重排。该方法的成功应用实现了亮氨酸（6）的合成。