1-(1-azidovinyl)-4-methoxybenzene | 34910-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(1-azidovinyl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: 1-(1-Azidoethenyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 34910-42-4
• 化学式: C₉H₉N₃O
• 分子量: 175.19
• InChiKey: INQUAPASCFTPLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-azidovinyl)-4-methoxybenzene 在 三乙烯二胺 、 copper(l) iodide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 methyl N²-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-N⁵-((E)-2-(methoxyimino)-2-(4-methoxyphenyl)ethyl)-L-glutaminyl-L-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  Copper(I)-Catalyzed Late-Stage Introduction of Oxime Ethers into Peptides at the Carboxylic Acid Site

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03813
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯甲醚 在 叠氮基三甲基硅烷 、 silver carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-(1-azidovinyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  通过催化剂控制双环[1.1.0]丁烷与乙烯基叠氮化物的环化合成氮杂双环[3.1.1]庚烯

  摘要：

  桥联双环支架是在“逃离平地”概念下新兴的平面芳环生物等排体。然而，由于将氮原子纳入这种桥联双环结构的挑战，将这一概念应用于吡啶生物等排体的探索仍然难以实现。在此，我们报告了从容易获得的乙烯基叠氮化物和双环[1.1.0]丁烷（BCB）中不同合成2-和3-氮杂双环[3.1.1]庚烯（aza-BCHepes）作为吡啶潜在生物等排体的实用路线通过两个不同的催化环化。乙烯基叠氮化物与 BCB 的反应活性是实现不同转化的关键。 Ti III催化 BCB 的单电子还原生成 C 自由基，可以与乙烯基叠氮化物进行简洁的 (3 + 3) 成环，从而提供新型 2-aza-BCHepe 支架。相比之下，钪催化能够与乙烯基叠氮化物进行有效的偶极（3 + 2）环化，生成2-叠氮双环[2.1.1]己烷，随后进行化学选择性重排以构建3-氮杂-BCHepes。两种方法都有效地提供了具有高官能团耐受性的独特的氮杂双环[3.1

  DOI：

  10.1021/jacs.4c04485

文献信息

• Synthesis of α-Fluoroketones from Vinyl Azides and Mechanism Interrogation
  作者：Shu-Wei Wu、Feng Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01691

  日期：2016.8.5

  An efficient and mild fluorination of vinyl azides for the synthesis of α-fluoroketones is described. The mechanistic studies indicated that a single-electron transfer (SET) and a subsequent fluorine atom transfer process could be involved in the reaction.

  描述了用于合成α-氟代酮的乙烯基叠氮化物的有效且温和的氟化。机理研究表明该反应可能涉及单电子转移（SET）和随后的氟原子转移过程。
• Synthesis of Isoquinoline Derivatives via Palladium‐Catalyzed C−H/C−N Bond Activation of <i>N</i> ‐Acyl Hydrazones with <i>α</i> ‐Substituted Vinyl Azides
  作者：Biao Nie、Wanqing Wu、Wei Zeng、Qingyun Ren、Ji Zhang、Yingjun Zhang、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201901394

  日期：2020.3.17

  A palladium‐catalyzed cyclization of N‐acetyl hydrazones with vinyl azides has been developed. Various substituted isoquinolines, including diverse fused isoquinolines can be prepared via this protocol in moderate to good yields. Mechanistic studies suggest that α‐substituted vinyl azide serves as an internal nitrogen source. Also, C−H bond activation and C−N bond cleavage have been realized using

  已经开发了钯催化的乙烯基叠氮化物对N乙酰基hydr的环化反应。可以通过该方案以中等至良好的产率制备各种取代的异喹啉，包括各种稠合的异喹啉。机理研究表明，α-取代的叠氮化乙烯可作为内部氮源。另外，使用作为指导基团已经实现了CH键的活化和CN键的裂解。
• Electrochemical Synthesis of <i>O</i> ‐Phthalimide Oximes from <i>α</i> ‐Azido Styrenes <i>via</i> Radical Sequence: Generation, Addition and Recombination of Imide‐ <i>N</i> ‐Oxyl and Iminyl Radicals with C−O/N−O Bonds Formation
  作者：Stanislav A. Paveliev、Artem I. Churakov、Liliya S. Alimkhanova、Oleg O. Segida、Gennady I. Nikishin、Alexander O. Terent'ev

  DOI：10.1002/adsc.202000618

  日期：2020.9.21

  Electrochemically induced radical‐initiated reaction of vinyl azides with N‐hydroxyphthalimide resulting O‐phthalimide oximes with challenging for organic chemistry N−O‐N fragment has been discovered. The developed approach introduces in synthesis electrochemically generated O‐centered imide‐N‐oxyl radicals as the coupling components. Sequential formation of C−O and N−O bonds was achieved via generation

  已发现乙烯基叠氮化物与N-羟基邻苯二甲酰亚胺的电化学诱导自由基引发反应生成的O-邻苯二甲酰亚胺肟对有机化学N-O-N片段具有挑战性。发达的方法在合成中引入了电化学生成的O中心的酰亚胺N氧基作为偶联组分。通过生成和选择性添加酰亚胺N氧基自由基，然后与亚氨基自由基重组，可以实现C-O和N-O键的顺序形成。获得了各种各样的邻苯二甲酰亚胺肟，收率高达84％。
• Cerium(IV) ammonium nitrate promoted synthesis of O-phthalimide oximes from vinyl azides and N-hydroxyphthalimide
  作者：Stanislav A. Paveliev、Liliya S. Alimkhanova、Anna V. Sergeeva、Alexander O. Terent'ev

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152533

  日期：2020.11

  O-Phthalimide oximes with an NON fragment were synthesized in high yields via the reaction of vinyl azides with phthalimide-N-oxyl radicals derived from N-hydroxyphthalimide under the action of cerium(IV) ammonium nitrate. The disclosed process is based on the radical transformation of vinyl azides with the elimination of nitrogen and the formation of iminyl N-radicals. The developed approach exploited

  ø邻苯二甲酰亚胺肟与N ö Ñ片段以高产率合成经由乙烯基叠氮化物与phthalimide-反应Ñ衍生自-1-氧基自由基Ñ -hydroxyphthalimide硝酸铈（IV）铵的作用下。所公开的方法基于乙烯基叠氮化物的自由基转化，其中消除了氮并形成了亚氨基N-自由基。开发的方法利用了酰亚胺-N-氧基的双重反应性。它们充当氧化性C O与叠氮化物偶合的O组分，并通过以下途径参与N O键的后续形成 它们与中间亚胺基团重组。
• NBS mediated nitriles synthesis through CC double bond cleavage
  作者：Xiaolin Zong、Qing-Zhong Zheng、Ning Jiao

  DOI：10.1039/c3ob42118j

  日期：——

  An NBS mediated nitriles synthesis through CC double bond cleavage has been developed. TMSN3 was employed as the nitrogen source for this Cu(OAc)2 promoted nitrogenation reaction. This transformation has a relatively high regio-selectivity to form aromatic nitriles.

  一种通过碳碳双键断裂进行氰基化合物的NBS介导合成方法已经开发出来。在该Cu(OAc)2促进的氰基化反应中，采用了TMSN3作为氮源。该转化过程具有较高的区域选择性，能形成芳香族氰化合物。