3-benzoyloxy-17-bromo-16-formylestra-1,3,5(10),16-tetraene | 193976-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3-benzoyloxy-17-bromo-16-formylestra-1,3,5(10),16-tetraene
• 英文别名: [(8R,9S,13S,14S)-17-bromo-16-formyl-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] benzoate
• CAS: 193976-23-7
• 化学式: C₂₆H₂₅BrO₃
• 分子量: 465.387
• InChiKey: RCVBPOHTCIDBAO-ONJIFJTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.22
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoyloxy-17-bromo-16-formylestra-1,3,5(10),16-tetraene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  二烯炔的氧化环芳构化从头合成苯酚和萘酚

  摘要：

  在这项工作中，描述了二烯的铑催化的氧化环芳构化，它提供了在温和条件下接触多取代的萘​​酚和苯酚的非常直接和有效的方法。挑战的吸电子基团在该方案中具有良好的耐受性，并证明了后期苯环的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02786
• 作为产物：
  描述：

  3-(苯甲酰氧基)-雌甾-1,3,5(10)-三烯-17-酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三溴化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-benzoyloxy-17-bromo-16-formylestra-1,3,5(10),16-tetraene
  参考文献：
  名称：

  二烯炔的氧化环芳构化从头合成苯酚和萘酚

  摘要：

  在这项工作中，描述了二烯的铑催化的氧化环芳构化，它提供了在温和条件下接触多取代的萘​​酚和苯酚的非常直接和有效的方法。挑战的吸电子基团在该方案中具有良好的耐受性，并证明了后期苯环的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02786

文献信息

• Solvent-free Wittig olefination with stabilized phosphoranes—scope and limitations
  作者：Thies Thiemann、Masataka Watanabe、Yasuko Tanaka、Shuntaro Mataka

  DOI：10.1039/b311894k

  日期：——

  Neat mixtures of arene/hetarenecarbaldehydes, alkanals as well as alkenals with alkyl (triphenylphosphoranylidene)acetates react exothermally to furnish the corresponding alkenes. In certain cases, heating has to be provided externally. Reaction times are short and yields are generally very high. Neat mixtures of ketones and alkyl (triphenylphosphoranylidene)acetates react preferentially under microwave irradiation. The better stabilized phosphoranes do not react in the solid state with aldehydes or ketones under conventional heating, but necessitate microwave irradiation, although not all of the phosphoranes have been found to be stable under microwave irradiation at 500 W (2450 MHz).

  纯净的芳烃/杂芳烃醛、烷醛以及烯醛与烷基（三苯基磷铵基）醋酸酯发生放热反应，生成相应的烯烃。在某些情况下，需要外部加热。反应时间短，产率通常很高。纯净的酮和烷基（三苯基磷铵基）醋酸酯在微波照射下优先发生反应。稳定性较好的磷烷在固态下与醛或酮在常规加热下不反应，而需要微波照射，尽管并非所有的磷烷在500 W（2450 MHz）的微波照射下都被发现是稳定的。
• Thiemann, Thies; Thiemann, Carolin; Sasaki, Shinya, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 7, p. 1736 - 1750
  作者：Thiemann, Thies、Thiemann, Carolin、Sasaki, Shinya、Vill, Volkmar、Mataka, Shuntaro、Tashiro, Masashi

  DOI：——

  日期：——
• Benzothieno and benzofurano annelated estranes
  作者：Masataka Watanabe、Shuntaro Mataka、Thies Thiemann

  DOI：10.1016/j.steroids.2005.06.001

  日期：2005.12

  The preparation of estrone derived benzothieno- and benzofurano fused steroids is described. Keystep is an intramolecular thienyl(/furyl)ene-yne cyclization of 16-ethynyl-17-heterarylestra-1,3,5(10),16-tetraenes. The cyclization was carried out under Pt as well as under Ru catalysis. (c) 2005 Elsevier Inc. All rights reserved.