2,4-Dibromo-bicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one | 63127-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-Dibromo-bicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one
• 英文别名: 2,4-Dibromobicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one
• CAS: 63127-25-3
• 化学式: C₈H₈Br₂O
• 分子量: 279.959
• InChiKey: CGXLXZBPOBPLEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-Dibromo-bicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one 在 Grubbs catalyst first generation 铜 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3S,5R)-3-[(E)-but-1-enyl]-5-ethenylcyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  气态烯烃反应伙伴对碳和杂环双环[3.2.1] oct-6-en-3-ones的轻松合成和开环交叉易位

  摘要：

  通过涉及声化学的简便的[4 + 3]-环加成策略制备标题化合物。与合适的二烯反应所需的羟基烯丙基物质是在超声条件下由合适的具有活化锌的全溴酮生成的。使用Cu / Zn对将所得的二溴双环化合物还原为目标产物。建立了所得双环物质的开环交叉复分解反应，作为非对映选择性制备顺-3,5-二取代环酮的有效方法。尤其是气态烯烃会给出对称和不对称的产物，作为后续转化的通用平台。这是非应变环系统的这种开环反应的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505375
• 作为产物：
  描述：

  二聚环戊二烯 在 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2,4-Dibromo-bicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tetrahydrofuran-based natural products and their carba analogs via stereoselective enzyme mediated Baeyer–Villiger oxidation

  摘要：

  In this work we present efficient formal syntheses of several biologically interesting natural products (showdomycin, goniofufurone, tratts-kumausyne) and their novel carba analogs by applying different Baeyer-Villiger monooxygenases. This strategy provides access to tetrahydrofuran-based natural products, C-nucleosides and both antipodes of the corresponding carba analogs in high optical purities (up to >95% ee) starting from simple achiral and commercially available building blocks (tetrabromoacetone, furan and cyclopentadiene). The striking key features of this chemo-enzymatic approach are the introduction of four stereogenic centers in as few as three reaction steps within a desymmetrization approach and the short-cut of several reaction sequences by the implementation of a biocatalytic step. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.11.048