(2R,3S)-2-(3,4-bis((phenyl-d5)methoxy-d2)phenyl)-8-bromo-3,5,7-tris((phenyl-d5)methoxy-d2)chromane | 1438268-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2R,3S)-2-(3,4-bis((phenyl-d5)methoxy-d2)phenyl)-8-bromo-3,5,7-tris((phenyl-d5)methoxy-d2)chromane
• CAS: 1438268-49-5
• 化学式: C₅₀H₄₃BrO₆
• 分子量: 854.514
• InChiKey: DAWNCFLKHOHXHZ-MHFNLETLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.03
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-2-(3,4-bis((phenyl-d5)methoxy-d2)phenyl)-8-bromo-4-(2-ethoxyethoxy)-5,7-bis((phenyl-d5)methoxy-d2)chroman-3-yl acetate 、 (2R,3S)-2-(3,4-bis((phenyl-d5)methoxy-d2)phenyl)-8-bromo-3,5,7-tris((phenyl-d5)methoxy-d2)chromane 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以11%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  First regiocontrolled synthesis of procyanidin B6, a catechin dimer with rare connectivity: a halo-capping strategy for formation of 4,6-interflavan bonds

  摘要：

  本研究首次描述了原花青素 B6 的区域控制合成，这是一种具有罕见的 4,6- 间黄烷连接的二聚体。通过卤代封盖策略实现了区域选择性连接，然后通过一锅氢解去除所有苄基保护基团和卤代封盖。

  DOI：

  10.1039/c3cc41993b
• 作为产物：
  描述：

  在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到(2R,3S)-2-(3,4-bis((phenyl-d5)methoxy-d2)phenyl)-8-bromo-3,5,7-tris((phenyl-d5)methoxy-d2)chromane
  参考文献：
  名称：

  First regiocontrolled synthesis of procyanidin B6, a catechin dimer with rare connectivity: a halo-capping strategy for formation of 4,6-interflavan bonds

  摘要：

  本研究首次描述了原花青素 B6 的区域控制合成，这是一种具有罕见的 4,6- 间黄烷连接的二聚体。通过卤代封盖策略实现了区域选择性连接，然后通过一锅氢解去除所有苄基保护基团和卤代封盖。

  DOI：

  10.1039/c3cc41993b