(S)-2-{[(2S,4R)-1-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-4-hydroxy-pyrrolidine-2-carbonyl]-amino}-succinic acid 1-allyl ester 4-tert-butyl ester | 378783-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-{[(2S,4R)-1-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-4-hydroxy-pyrrolidine-2-carbonyl]-amino}-succinic acid 1-allyl ester 4-tert-butyl ester
• CAS: 378783-33-6
• 化学式: C₃₁H₃₆N₂O₈
• 分子量: 564.635
• InChiKey: ZEQYFUCCKKHATF-PBXQCXKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  131.47
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-赖氨酸 、 L-谷氨酸 、 N-[9H-芴-9-基甲氧羰基]甘氨酰-L-苯丙氨酸 、 (S)-2-{[(2S,4R)-1-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-4-hydroxy-pyrrolidine-2-carbonyl]-amino}-succinic acid 1-allyl ester 4-tert-butyl ester 在 DHP-functionalised SynPhase Latern 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-[(2R,5S,8S,11S,17S,19aS)-8-(4-Amino-butyl)-11-benzyl-17-carboxymethyl-2-hydroxy-4,7,10,13,16,19-hexaoxo-icosahydro-3a,6,9,12,15,18-hexaaza-cyclopentacyclooctadecen-5-yl]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  羟脯氨酸基环六肽的固相合成

  摘要：

  环肽是研究配体与给定靶标结合的功能和空间要求的出色工具。在本文中，我们报告了环状六肽文库的合成，该文库被设计为选择素拮抗剂。根据分子模型计算，这些肽包含羟脯氨酸结构单元，该单元也可作为固相的连接点。已经制备了修饰的THP接头以将该氨基酸的羟基结合至氨甲基SynPhase TM灯笼。使用了D系列和L系列氨基酸，还研究了它们对环化步骤的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01368-5
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-4-羟基脯氨酸 、 H-Asp(Ot-Bu)-OAll 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到(S)-2-{[(2S,4R)-1-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-4-hydroxy-pyrrolidine-2-carbonyl]-amino}-succinic acid 1-allyl ester 4-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  羟脯氨酸基环六肽的固相合成

  摘要：

  环肽是研究配体与给定靶标结合的功能和空间要求的出色工具。在本文中，我们报告了环状六肽文库的合成，该文库被设计为选择素拮抗剂。根据分子模型计算，这些肽包含羟脯氨酸结构单元，该单元也可作为固相的连接点。已经制备了修饰的THP接头以将该氨基酸的羟基结合至氨甲基SynPhase TM灯笼。使用了D系列和L系列氨基酸，还研究了它们对环化步骤的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01368-5