(Z)-16-oxooctadec-9-enoic acid | 1254364-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-16-oxooctadec-9-enoic acid
• CAS: 1254364-77-6
• 化学式: C₁₈H₃₂O₃
• 分子量: 296.45
• InChiKey: ZWZXISIBMUDZLV-HYXAFXHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-16-oxooctadec-9-enoic acid 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到(9Z)-16-hydroxyiminooctadec-9-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种有效抗曼海姆氏菌和巴斯德氏菌的抗微生物剂草酸及其结构上相关的衍生物的合成

  摘要：

  已经建立了一种合成途径，即对溶血曼海姆氏菌和多杀性巴斯德氏菌有效的抗菌剂草酸1。使用手性钛磺酰胺络合物通过醛的催化不对称烷基化来控制仲羟基的绝对构型，并使用Wittig反应安装顺式双键。该合成途径还用于制备结构相关的类似物，这些类似物用于抗菌活性的构效关系研究中。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.07.115
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-15-(2-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl)pentadec-9-enoic acid 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到(Z)-16-oxooctadec-9-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种有效抗曼海姆氏菌和巴斯德氏菌的抗微生物剂草酸及其结构上相关的衍生物的合成

  摘要：

  已经建立了一种合成途径，即对溶血曼海姆氏菌和多杀性巴斯德氏菌有效的抗菌剂草酸1。使用手性钛磺酰胺络合物通过醛的催化不对称烷基化来控制仲羟基的绝对构型，并使用Wittig反应安装顺式双键。该合成途径还用于制备结构相关的类似物，这些类似物用于抗菌活性的构效关系研究中。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.07.115

文献信息

• Engineering a Highly Regioselective Fungal Peroxygenase for the Synthesis of Hydroxy Fatty Acids
  作者：Patricia Gomez de Santos、Alejandro González‐Benjumea、Angela Fernandez‐Garcia、Carmen Aranda、Yinqi Wu、Andrada But、Patricia Molina‐Espeja、Diana M. Maté、David Gonzalez‐Perez、Wuyuan Zhang、Jan Kiebist、Katrin Scheibner、Martin Hofrichter、Katarzyna Świderek、Vicent Moliner、Julia Sanz‐Aparicio、Frank Hollmann、Ana Gutiérrez、Miguel Alcalde

  DOI：10.1002/anie.202217372

  日期：2023.2.20

  The biocatalytic hydroxylation of fatty acids is an appealing reaction, but the generation of over-oxidation by-products and the lack of selectivity hampers its transfer to industry. Now a highly selective and efficient peroxygenase has been engineered for the production of hydroxy fatty acids through a synthetic procedure that can be rapidly adapted to the preparative scale.

  脂肪酸的生物催化羟基化是一个吸引人的反应，但过度氧化副产物的产生和选择性的缺乏阻碍了它向工业的转移。现在，一种高选择性和高效的过氧化酶已被设计用于通过可快速适应制备规模的合成程序来生产羟基脂肪酸。